Method for preparing desferrioxamine b and homologs thereof

Details Method for preparing desferrioxamine b and homologs thereof Method for preparing desferrioxamine b and homologs thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 259/06 (2006.01)

Patent

CA 2208786

A new and versatile route to N'-[5-[[4-[[5-(acetylhydroxyamino)pentyl]amino]- 1,4-dioxobutyl]hydroxyamino]pentyl]-N-(5-aminopentyl)-N-hydroxybutanediamide, desferrioxamine B (DFO) is described. N-Benzyloxy-1,5-diaminopentane is selectively protected at the primary amino site. The product is reacted at the benzyloxyamine with an anhydride to produce a carboxylic acid which is, in turn, acylated regiospecifically with a diamine at the primary amine to give a benzyloxyamine. The previous two steps are repeated to afford a DFO reagent. Acetylation of the DFO reagent, followed by hydrogenolysis and tert- butoxycarbonyl group removal, furnishes DFO.

L'invention décrit une méthode nouvelle et à applications multiples pour obtenir N'-[5-[[4-[[5-(acétylhydroxyamino)pentyl]amino]-1, 4-dioxobutyl]hydroxyamino]pentyl]-N-(5-aminopentyl)-N-hydroxybutanediamide, desferrioxamine B (DFO). N-benzyloxy-1,5-diaminopentane est inhibé sélectivement sur le site amino primaire. Le produit est mis à réagir sur la benzyloxyamine avec un anhydride pour obtenir un acide carboxylique qui est à son tour acylé dans une région spécifique avec une diamine sur l'amine primaire pour donner une benzyloxyamine. Les deux étapes précédentes sont répétées pour obtenir un réactif DFO. L'acétylation dudit réactif, suivie d'une hydrogénolyse et du retrait du groupe tert-butoxycarbonyle, donne de la DFO.

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