Processes for preparation of 7 alpha-carboxyl 9,11-epoxy...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J

Patent

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C07J 41/00 (2006.01) C07J 21/00 (2006.01) C07J 31/00 (2006.01) C07J 53/00 (2006.01) C07J 71/00 (2006.01) C12P 33/10 (2006.01)

Patent

CA 2240388

Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of formula (I), wherein: -A-A- represents the group -CHR4-CHR5- or -CR4=CR5-; R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, aryloxy; R1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical; -B-B- represents the group -CHR6-CHR7- or an alpha- or beta- oriented group of formula (III), where R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, and R8 and R9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, or R8 and R9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R8 or R9 together with R6 or R7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.

L'invention concerne de multiples procédés de réaction nouveaux, de nouvelles phase de procédés et de nouveaux intermédiaires pour la synthèse de l'époxymexrénone et d'autres composés de formule (I). Dans cette formule (I), -A-A- représente le groupe -CHR?4¿-CHR?5¿- ou -CR?4¿=CR?5¿-; R?3¿, R?4¿ et R?5¿ sont choisis séparément dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'hydroxy, d'alkyle inférieur, d'alcoxy inférieur, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, de cyano et d'aryloxy; R?1¿ représente un radical alcoxycarbonyle ou hydroxycarbonyle à orientation alpha, -B-B- représente le groupe -CHR?6¿-CHR?7¿- ou un groupe à orientation alpha ou bêta de formule (III), dans lequel R?6¿ et R?7¿ sont choisis séparément dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'alcoxy inférieur, d'acyle, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, d'alkyle, d'alcoxycarbonyle, d'acyloxyalkyle, de cyano, d'aryloxy et R?8¿ et R?9¿ sont choisis séparément dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'alcoxy inférieur, d'acyle, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, d'alkyle, d'alcoxycarbonyle, d'acyloxyalkyle, de cyano, d'aryloxy, ou R?8¿ et R?9¿ comprennent conjointement avec R?6¿ ou R?7¿ une structure cyclique carbocyclique ou hétérocyclique fusionnée au cycle D pentacyclique.

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