C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/708 (2006.01) C07C 67/31 (2006.01) C07C 227/16 (2006.01) C07C 229/26 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/20 (2006.01)
Patent
CA 2099576
Process for the preparation of 2-(dialkoxymethyl)car- boxylic acid esters of the formula I (see fig. I) (I) wherein R1 is a non-aromatic hydrocarbon radical or a hetero- cyclic non-aromatic radical, which apart from oxygen, nitrogen and/or sulfur atoms in the ring only contains carbon and hydrogen atoms, and each of which has 1 to 20 carbon atoms, it being possible for the radical R1 to carry 1 to 5 substituents and the substituents being identical or different and being halogen, an aryl, carbalkoxy, dialkylamino, diarylamino or cyano group or an alkoxy group, the alkyl being substituted or unsubstituted C1- to C12- alkyl, or is an aryloxy group, the aryl being substituted or unsubstituted C6- to C14-aryl, a substituted or unsubstituted benzyl or phenethyl radical or an R4O-(R5O)x-R5 group, where R4 is sub- stituted or unsubstituted C1-to C12-alkyl or C6- to C14-aryl, R5 is a branched or unbranched hydrocarbon radical having 1 to 4 carbon atoms or phenylene and x = 1 to 6, R2 is hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms and R3 is unsubstituted or substituted C6- to C14-aryl or a radical mentioned under R1, by oxidizing .beta.-acetalization of acrylic acid esters with alcohols R1OH, wherein R1 has the meaning mentioned, in the presence of oxygen as the oxidant and of a catalyst system based on one or more metals of the platinum group and/or compounds thereof and of a copper compound, comprises carrying out the reaction at a temperature of up to 80°C and in which the catalyst system contains 1 to 4 equivalents of anions, based on the sum of the metal atoms and metal cations, of which at most 3 equivalents are halide ions, the halogen having a molecular weight of at least 35.
Procédé d'obtention d'esters d'acide 2-(dialkoxyméthyl)carboxylique de la formule I (voir fig. 1) (I) où R1 est un radical d'hydrocarbure non aromatique ou un radical non aromatique hétérocyclique et qui ne contient, à part d'atomes d'oxygène, d'azote et(ou) de soufre dans le noyau, que des atomes de carbone et d'hydrogène, chacun comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et le radical R1 pouvant comporter de 1 à 5 substituants, identiques ou non, et qui peuvent être un halogène, un groupement aryle, carbalkoxy, dialkylamino, diarylamino ou cyano, ou un groupement alkoxy; l'alkyle est un alkyle en C1 à C12 à substituant ou non, ou est un groupement aryloxy, l'aryle étant un aryle en C6 à C14 à substituant ou non, un radical phènéthyle ou benzyle à substituant ou non ou un groupement R4O-(R5O)x-R5, où R4 est un alkyle en C1 à C12 ou un aryle en C6 à C14, à substituant ou non, et où R5 est un radical d'un hydrocarbure ramifié ou non comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un phénylène et où x = 1 à 6. R2 est l'hydrogène ou un alkyle comptant de 1 à 5 atomes de carbone et R3 est un aryle en C6 à C14 à substituant ou non ou un radical décrit par R1. Ces esters sont obtenus par bêta-acétalisation oxydante d'esters d'acide acrylique par des alcools R1OH où R1 est décrit ici, en présence d'oxygène comme oxydant et d'un système catalyseur comprenant 1 ou plusieurs métaux du groupe du platine et(ou) de composés dérivés et un composé du cuivre, la réaction s'opérant à une température pouvant atteindre 80 OC. Le système catalyseur contient 1 à 4 équivalents anioniques, selon le total des atomes et des cations métalliques, dont au plus 3 équivalents sont les ions d'halogène ayant une masse moléculaire d'au moins 35.
Degussa Ag
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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