Heme binding compounds and use thereof

Details Heme binding compounds and use thereof Heme binding compounds and use thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 335/08 (2006.01) A61K 31/195 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) C07C 323/25 (2006.01) C07D 333/22 (2006.01) C07D 333/24 (2006.01)

Patent

CA 2166222

Inhibitors of nitric oxide formation from arginine useful for treating hypertension, inflamma- tion, stroke and to restore vascular contractile sensitivity to the effects of adrenergic agonists are physiologically active; compounds including N6.delta.-substituted omithine or N.epsilon.-substituted lysine moieties or monoalkyl carbon-substituted N.delta.-substituted ornithine or N.epsilon.-substituted lysine moieties, having formula (I), wherein R is (CH2)yCH3 or H, R' is CH2 or C(H)(CH2)yCH3, and R" is CH2 or C(H)(CH2)yCH3, with y ranging from 0 to 5, and x is 0 or 1 and wherein none or only one of R, R' and R" provides an alkyl substituent on ornithine or lysine moiety, and wherein Q is a heme binding moiety and/or a sulfur-containing binding moiety and Q' is -NH2 when there is a double bond between the omega carbon and Q and Q' is =NH when there is a single bond between the omega carbon and Q, and physiologically acceptable acid addition salts thereof.

Inhibiteurs de formation d'oxyde nitrique à partir de l'arginine, permettant de traiter l'hypotension, les inflammations et l'apoplexie, et de rétablir la sensiblité contractile vasculaire par rapport aux effets des agonistes adrénergiques alpha 1. Ces inhibiteurs sont des composés physiologiquement actifs comprenant des fractions d'ornithine à substitution N< delta > ou de lysine à substitution N< epsilon >, ou des fractions d'ornithine à substitution N< epsilon >ou de lysine à substitution N< delta > substituées par carbone de monoalkyle, répondant à la formule (I) dans laquelle R représente (CH2)yCH3 ou H, R' représente CH2 ou C(H)(CH2)yCH3, et R'' représente CH2 ou C(H)(CH2)yCH3, y valant de 0 à 5 et x valant 0 ou 1, et dans laquelle R ou R' ou R'' ou aucun des trois, fournit un substituant alkyle sur la fraction d'ornithine ou de lysine, Q représente une fraction de liaison d'hème et/ou une fraction de liaison contenant du soufre, et Q' représente -NH2 lorsqu'il y a une double liaison entre le carbone omega et Q, et Q' représente =NH lorsqu'il y a une liaison simple entre le carbone omega et Q. L'invention se rapporte également à ses sels d'addition d'acide physiologiquement acceptables.

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