C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 473/00 (2006.01)
Patent
CA 2450575
A method for the preparation of acyclic nucleosides such as valomaciclovir stearate comprising the acid hydrolysis of an intermediate of the formula II:where X is a leaving group or an optionally protected guanine moiety,R1 is a hydroxy protecting group or a -C(=O)C1-C22 alkyl ester group; R2 and R3 are independently lower alkyl or benzyl, or R2 and R3 taken together are -CH2CH2- or -CH2CH2CH2- or -CH2CH2CH2CH2-; to the corresponding aldehyde of the formula III:and the reduction of the aldehyde to the corresponding alcohol of the formula IV:by the addition of a borohydride or borane aldehyde reducing agent,characterised in that the borohydride or borane aldehyde reducing agent is introduced under acid conditions.
L'invention concerne un procédé de préparation de nucléosides acycliques tels que stéarate de valomaciclovir. Ce procédé comprend l'hydrolyse acide d'un produit intermédiaire représenté par la formule II, dans laquelle X représente un groupe partant ou une fraction de guanine éventuellement protégée, R1 représente un groupe protecteur hyroxy ou un groupe ester alkylique -C(=O)C1-C22, R2 et R3 représentent indépendamment alkyle ou benzyle inférieurs, ou R2 et R3 pris ensemble représentent -CH2CH2- ou -CH2CH2CH2- ou -CH2CH2CH2CH2-, en aldéhyde correspondant représenté par la formule III, et la réduction de cet aldéhyde en alcool correspondant représenté par la formule IV, par addition d'un agent de réduction d'aldéhyde borohydrure ou borane. Ce procédé est caractérisé en ce que l'agent de réduction d'aldéhyde borohydrure ou borane est introduit dans des conditions acides.
Gowling Lafleur Henderson Llp
Medivir Ab
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1930487