C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 253/30 (2006.01) B01J 31/18 (2006.01) B01J 31/24 (2006.01) C07C 67/38 (2006.01) C07C 255/19 (2006.01) B01J 31/28 (2006.01)
Patent
CA 2403183
Process to prepare a 5-cyanovaleric acid or its ester by carbonylation of a pentenenitrile, wherein pentenenitrile is reacted with carbon monoxide and water or an alcohol in the presence of a catalyst system. The catalyst system comprises: (a) a metal of Group VIII or a compound thereof and (b) a bidentate phosphine, arsine and/or stibine ligand, wherein the bidentate ligand has the general formula (I): R1R2-M1-R-M2-R3R4 wherein M1 and M2 are independently P, As or Sb, R is a divalent organic bridging group, which bridging group. (c) an acid having a pKa less than 3, as measured at 18 ~C in an aqueous solution.
L'invention concerne un procédé de préparation de l'acide 5-cyanovalérique ou de son ester par carbonylation d'un pentènenitrile, le pentènenitrile est mis en réaction avec du monoxyde de carbone et de l'eau ou un alcool en présence d'un système catalyseur. Le système catalyseur comprend : (a) un groupe VIII métallique ou un composé de celui-ci et (b) un ligand de phosphine bidenté, d'arsine et/ou de stibine représenté par la formule (I): R?1¿R?2¿-M?1¿-R-M?2¿-R?3¿R?4¿, dans laquelle M?1¿ et M?2¿ sont représentés de manière indépendante par P, As ou Sb, R représente un groupe de liaison organique divalent. Ce groupe de liaison comprend une chaîne qui possède 3 à 5 atomes directement reliés aux deux atomes de phosphore, cette chaîne comportant des atomes de carbones et éventuellement un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ou un groupe silane ou dialkylsilicium. Les groupes alkyles comprennent de manière indépendante entre 1 et 4 atomes de carbone, et R?1¿-R?4¿ représentent des groupes alkyles tertiaires substitués identiques ou différents, (c) un acide présentant un pKa inférieur à 3, lorsqu'il est mesuré dans une solution aqueuse à 18 ·C. Le procédé de préparation de l'acide ou de l'ester 5-cyanovalérique peut être utilisé dans un procédé de préparation de .epsilon.-caprolactame consistant : (i) à effectuer une carbonylation de pentènenitrile à un acide ou un ester 5-cyanovalérique selon les revendications 1-11, (ii) à réduire l'acide ou l'ester 5-cyanovalérique obtenu en (i) en acide ou ester 6-aminocaproïque, (iii) à effectuer une cyclisation de l'acide ou de l'ester 6-aminocaproïque en .epsilon.-caprolactame.
Drent Eit
Jager Willem Wabe
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Shell Internationale Research Maatschappij B.v.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1965191