C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 233/02 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) C07D 235/02 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01)
Patent
CA 2372746
The present invention relates to novel metathesis catalysts with an imidazolidine-based ligand and to methods for making and using the same. The inventive catalysts are of formula (I) wherein : M is ruthemium or osmium; X and X1 are each independently an anionic ligand; L is a neutral electron donor ligand; and, R, R1, R6, R7, R8 and R9 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C1-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthiol, aryl thiol, C1-C20 alkylsulfonyl and C1-C20 alkylsulfinyl, the substituent optionally substituted with one or more moieties selected from the group consisting of C1-C10 alkyl, C1-C10 alkoxy, aryl, and a functional group selected from the group consisting of hydroxyl, thiol thioether, ketone, aldehyde, ester, ether, amine, imine, amide, nitro, carboxylic acid, disulfide, carbonate, isocyanate, carbodiimide, carboalkoxy, carbamate, and halogen. The inclusion of an imidazolidine ligand to the previously described ruthenium or osmium catalysts has been found to dramatically improve the properties of theses complexes. The inventive catalysts maintains the functional group tolerance of previously described ruthenium complexes while having enhanced metathesis activity that compares favorably to prior art tungsten and molybdenum systems.
La présente invention porte sur de nouveaux catalyseurs de métathèse réagissant avec un ligand à base d'imidazolidine et sur leurs procédés de fabrication et d'utilisation. Ces catalyseurs ont la formule (I) dans laquelle: M représente ruthénium ou osmium; X et X?1¿ représentent chacun, indépendamment, un ligand anionique; L est un ligand neutre donneur d'électrons; et R, R?1¿, R?6¿, R?7¿, R?8¿ et R?9¿ sont chacun, indépendamment, un hydrogène ou un substituant sélectionné dans le groupe comprenant C¿1?-C¿20? alkyle, C¿2?-¿20? alcényle, C¿2?-C¿20? alkynyle, aryle, C¿1?-C¿20? carboxylate, C¿1?-C¿20? alcoxy, C¿2?-C¿20? alcényloxy, C¿2?-C¿20? alkynyloxy, aryloxy, C¿2?-C¿20? alcoxycarbonyle, C¿1?-C¿20? alkylthiol, aryl thiol, C¿1?-C¿20? alkylsulfonyle et C¿1?-C¿20? alkylsulfinyle, le substituant étant éventuellement substitué par une ou plusieurs fractions sélectionnées dans le groupe comprenant C¿1?-C¿10? alkyle, C¿1?-C¿10? alcoxy, aryle, et un groupe fonctionnel sélectionné dans le groupe comprenant hydroxyle, thiol, thioéther, cétone, aldéhyde, ester, éther, amine, imine, amide, nitro, acide carboxylique, disulfure, carbonate, isocyanate, carbodiimide, carboalcoxy, carbamate et halogène. L'inclusion d'un ligand d'imidazolidine dans les catalyseurs de ruthénium ou d'osmium précités s'est avérée améliorer considérablement les propriétés de ces complexes. Les catalyseurs de l'invention maintiennent la tolérance du groupe fonctionnel des complexes de ruthénium précités tout en ayant une meilleure activité de métathèse en comparaison avec les systèmes de tungstène et de molybdène de la technique antérieure.
Grubbs Robert H.
Scholl Matthias
California Institute Of Technology
Norton Rose Canada S.e.n.c.r.l.,s.r.l./llp
LandOfFree
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