C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 209/08 (2006.01) C07D 209/12 (2006.01) C07D 401/00 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 403/00 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 405/00 (2006.01) C07D 409/00 (2006.01) C07D 413/00 (2006.01) C07D 417/00 (2006.01)
Patent
CA 2213249
A process for producing a 3-arylindoline compound represented by general formula (2), (wherein R1 represents optionally substituted phenyl or an aromatic heterocycle; and R2 represents hydrogen, halogeno, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, carbamoyl or lower alkoxycarbamoyl) which is usable in the production of a 5-HT3 receptor antagonist 1-acyl-3-arylindoline compound represented by general formula (1), wherein R1 and R2 are as defined above; and R3 represents (a) or (b) on the basis of the facts that a 1-acyl-3- arylindole compound, obtained by binding an eliminable electron attractive group to the 1-position of a 3-arylindole compound by acylating the compound with an organic acid such as a carboxylic acid, sulfonic acid, etc., easily undergoes catalytic reduction under neutral or weakly acidic conditions to thereby give a 1-acyl-3-arylindoline compound; and that an optically active 1- acyl-3-arylindole compound, obtained by acylating a 3-arylindole compound with an organic acid such as an optically active carboxylic acid, sulfonic acid, etc., can give an optically active 1-acyl-3-arylindoline compound at a high selectivity by catalytic reduction.
L'invention concerne un procédé de préparation de composés 3-arylindoline représentés par la formule générale (2). Dans cette formule, R?1¿ représente un phényle ou un hétérocycle aromatique, pouvant être substitué, et R?2¿ représente un hydrogène, un halo, un alkyle inférieur, un hydroxy, un alcoxy inférieur, un carbamoyle ou un alcoxycarbamoyle inférieur. Ces composés sont utiles pour préparer des antagonistes des récepteurs du type 3 de la 5-HT, que sont les composés 1-acyl-3-arylindoline représentés par la formule générale (1), dans laquelle R?1¿ et R?2¿ sont définis ci-dessus et R?3¿ a la formule (a) ou (b). Dans ce procédé on utilise un composé 1-acyl-3-arylindole, obtenu en fixant un groupe électronégatif éliminable en position 1 d'un composé 3-arylindole, par l'acylation de ce composé avec un acide organique tel qu'un acide carboxylique ou un acide sulfonique, puis en effectuant une réduction catalytique modérée dans des conditions neutres ou légèrement acides pour donner un composé 1-acyl-3-arylindoline. Un composé 1-acyl-3-arylindole optiquement actif est obtenu en acylant un composé 3-arylindole avec un acide organique tel qu'un acide carboxylique ou un acide sulfonique, etc., optiquement actif, pour finalement obtenir un composé 1-acyl-3-arylindoline, par une réduction catalytique à haute sélectivité.
Kazama Kouichi
Kunii Shin-Ichi
Yasuda Nobuyuki
Gowling Lafleur Henderson Llp
Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals Inc.
Tokyo Tanabe Company Limited
LandOfFree
Process for producing indoline compounds and intermediates... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Process for producing indoline compounds and intermediates..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Process for producing indoline compounds and intermediates... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1969697