Novel sulfonamide derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 311/46 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/42 (2006.01) A61K 31/425 (2006.01) C07C 311/29 (2006.01) C07D 207/16 (2006.01) C07D 207/34 (2006.01) C07D 207/416 (2006.01) C07D 211/60 (2006.01) C07D 211/62 (2006.01) C07D 231/14 (2006.01) C07D 233/90 (2006.01) C07D 261/18 (2006.01) C07D 263/34 (2006.01) C07D 275/03 (2006.01) C07D 277/06 (2006.01) C07D 277/56 (2006.01)

Patent

CA 2289517

Sulfonamide derivatives represented by general formula (1) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have little toxicity and a potent effect of inhibiting tubulin polymerization wherein R1 preferably represents lower alkoxy; R2, R3, R4, R5 and R6 may be the same or different and each independently represents hydrogen, halogeno, nitro, lower alkyl, optionally substituted amino or alkylamino; A represents: (1) a 5-membered heterocyclic group having at least one nitrogen atom which may be substituted and contain as the heteroatom an atom selected from among nitrogen, oxygen and sulfur, provided that triazole is excluded therefrom; (2) an optionally substituted alicyclic hydrocarbon group; or (3) an alicyclic hydrocarbon group containing at least one nitrogen atom in the cycle and capable of further containing nitrogen, oxygen or sulfur as the heteroatom. Drugs containing these compounds as the active ingredient correct abnormalities in the immune system and, therefore, are useful as preventives or remedies for rheumatism such as inflammatory rheumatism or as anticancer agents.

Cette invention se rapporte à des dérivés sulfonamides représentés par la formule générale (1), ou à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, qui possèdent une faible toxicité et un pouvoir élevé d'inhibition de la polymérisation de la tubuline. Dans la formule (1), R?1¿ est de préférence alcoxy inférieur; R?2¿, R?3¿, R?4¿, R?5¿ et R?6¿ peuvent être identiques ou différents et sont chacun indépendamment, hydrogène, halogéno, nitro, alkyle inférieur, alkylamino ou amino éventuellement substitué; A est (1) un groupe hétérocyclique à cinq éléments possédant au moins un atome d'azote qui peut être substitué et contenir en tant qu'hétéroatome un atome sélectionné parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, à condition que le triazole en soit exclus; (2) un groupe hydrocarbure alicyclique éventuellement substitué; ou (3) un groupe hydrocarbure alicyclique contenant au moins un atome d'azote dans son cycle et pouvant également contenir un azote, un oxygène ou un soufre en tant qu'hétéroatome. Les médicaments contenant ces composés en tant que principe actif corrigent les anomalies du système immunitaire et s'avèrent par conséquent utiles en tant qu'agents préventifs ou curatifs des rhumatismes tels que les rhumatismes inflammatoires, ou en tant qu'agents anticancéreux.

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