Peptides and their use for the treatment of hiv infections

Details Peptides and their use for the treatment of hiv infections Peptides and their use for the treatment of hiv infections

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 14/81 (2006.01) A61K 38/57 (2006.01) A61P 31/18 (2006.01) C07K 7/08 (2006.01) C12N 15/15 (2006.01) G01N 33/68 (2006.01)

Patent

CA 2509423

The invention relates to peptides with biological activity against infection having the amino acid sequence Z1-LE-X1-IP-X2-X3-X4-P-X5-X6-X7-X8-X9-X10-K-X11- X12-X13-X14-X15-Z2, wherein X1 is a lysine, alanine, or aspartic acid; X2 is a cysteine, methionine or isoleucine; X3 is a serine, cysteine, lysine or glycine; X4 is an isoleucine, alanine, phenylalanine or cysteine; X5 is a proline, D-proline or a substituted L-or D-proline; X6 is a cysteine or glutamic acid; X7 is an amino acid with a hydrophobic or an aromatic side chain or cysteine; X8 is an amino acid with a hydrophobic or an aromatic side chain or cysteine; X9 is an amino acid with an aromatic side chain; X10 is a glycine, alanine or asparagine; X11 is a proline, aspartic acid, octahydroindolyl-2-carboxylic acid or D-1,2, 3,4-tetrahydroisoquinoline-3- carboxylic acid; X12 is a phenylalanine, alanine, glycine, glutamic acid or D- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; X13 is an amino acid with a hydrophobic or an aromatic side chain; X14 is an amino acid with a hydrophobic or an aromatic side chain; X15 is a phenylalanine or deletion; Z1 is NH2 or a sequence of 1 to 10 amino acid residues; Z2 is COOH or a sequence of 1 to 10 amino acid residues; and peptides which are fragments and/or covalently linked oligomers and/or derivatives, especially amidated, alkylated, acylated, sulfated, pegylated, phosphorylated and/or glycosylated derivatives, and mutants thereof, and with the provisio that (a) if X12 is alanine, glycine, glutamic acid, or D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid than X13, X14 and X15 are phenylalanine, valine and phenylalanine respectively; and/or (b) if X12 is phenylalanine, than X13, X14 and X15 are valine, phenylalanine and a deletion, respectively; and (c) that there are at maximum two cysteine residues in a peptide.

L'invention concerne des peptides présentant une activité biologique dirigée contre une infection, présentant la séquence d'acides aminés Z¿1?-LE-X¿1?-IP-X¿2?-X¿3?-X¿4?-P-X¿5?-X¿6?-X¿7?-X¿8?-X¿9?-X¿10?-K-X¿11?-X¿12?-X¿13?-X¿14?-X¿15?-Z¿2?, dans laquelle X¿1? représente une lysine, une alanine, ou de l'acide aspartique; X¿2? représente une cystéine, une méthionine ou une isoleucine; X¿3? représente une sérine, une cystéine, une lysine ou une glycine; X¿4? représente une isoleucine, une alanine, une phénylalanine ou une cystéine; X¿5? représente une proline, une D-proline ou une L- ou D-proline substituée; X¿6? représente une cystéine ou de l'acide glutamique; X¿7? représente un acide aminé à chaîne latérale hydrophobe ou aromatique ou une cystéine; X¿8? représente un acide aminé à chaîne latérale hydrophobe ou aromatique ou une cystéine; X¿9? représente un acide aminé à chaîne latérale aromatique; X¿10? représente une glycine, une alanine ou une asparagine; X¿11? représente une proline, de l'acide aspartique, de l'acide octahydroindolyl-2-carboxylique ou de l'acide D-1,2, 3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylique; X¿12? représente une phénylalanine, une alanine, une glycine, de l'acide glutamique ou de l'acide D-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylique; X¿13? représente un acide aminé à chaîne latérale hydrophobe ou aromatique; X¿14? représente un acide aminé à chaîne latérale hydrophobe ou aromatique; X¿15? représente une phénylalanine ou une délétion; Z¿1? représente NH¿2? ou une séquence de 1 à 10 résidus d'acides aminés; Z¿2? représente COOH ou une séquence de 1 à 10 résidus d'acides aminés; et des peptides qui sont des fragments et/ou des oligomères liés de manière covalente et ou des dérivés, notamment des dérivés amidés, alkylés, acylés, sulfatés, pégylés, phosphorylés et/ou glycosylés, ainsi que leurs mutants, à condition que (a) si X¿12? représente alanine, glycine, acide glutamique, ou acide D-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine-3-carboxylique, alors X¿13,? X¿14 ?et X¿15? représentent phénylalanine, valine et phénylalanine respectivement; et/ou (b) si X¿12? représente phénylalanine, alors X¿13?, X¿14? et X¿15? représentent valine, phénylalanine et une délétion, respectivement; et (c) qu'il existe au maximum deux résidus de cystéine dans un peptide.

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