C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 405/06 (2006.01) C07D 239/42 (2006.01) C07D 309/10 (2006.01)
Patent
CA 2561059
There is provided a process for the preparation of a compound of formula (7) wherein R1 represents an alkyl group; R2 represents an aryl group; R3 represents hydrogen, a protecting group or an alkyl group; and R4 represents hydrogen, a protecting group or a SO2R5 group where R5 is an alkyl group, which comprises a) hydroxylating a compound of formula (1) wherein Y represents a halo group; P1 represents hydrogen or a protecting group, and W represents =O or -OP2, in which P2 represents hydrogen or a protecting group, to give a compound of formula (2), b) oxidising the compound of formula (2) to give a compound of formula (3), c) coupling the compound of formula (3) with a compound of formula (4), wherein R3 represents a protecting group or an alkyl group; R4 represents a protecting group or a SO2R5 group where R5 is an alkyl group; and R6 represents (PR7R8)+X- or P(=O)R7R8 in which X is an anion and R7 and R8 each independently is an alkyl, aryl.
L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (7), dans laquelle R?1¿ représente un groupe alkyle, R?2¿ représente un groupe aryle, R?3¿ représente hydrogène, un groupe de protection ou un groupe alkyle, et R?4¿ représente hydrogène, un groupe de protection ou un groupe SO¿2?R?5¿ dans lequel R?5¿ représente un groupe alkyle. Ce procédé consiste a) à hydroxyler un composé représenté par la formule (1) dans laquelle Y représente un groupe halo, P?1¿ représente hydrogène ou un groupe de protection, et W représente =O ou -OP?2¿, dans lequel P?2¿ représente hydrogène ou un groupe de protection, pour obtenir un composé représenté par la formule (2), b) à oxyder le composé représenté par la formule (2) pour obtenir un composé représenté par la formule (3), c) à coupler le composé représenté par la formule (3) avec un composé représenté par la formule (4) dans laquelle R?3¿ représente un groupe de protection ou un groupe alkyle, R?4¿ représente un groupe de protection ou un groupe SO¿2?R?5¿ dans lequel R?5¿ représente un groupe alkyle, et R?6¿ représente (PR?7¿R?8¿)?+¿X?-¿ ou P(=O)R?7¿R?8¿ dans lesquels X représente un anion et R?7¿ et R?8¿ représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, aryle, alcoxy ou aryloxy, pour obtenir un composé représenté par la formule (5), dans laquelle R?3¿ représente un groupe de protection ou un groupe alkyle, R?4¿ représente un groupe de protection ou un groupe SO¿2?R?5¿ dans lequel R?5¿ représente un groupe alkyle, d) lorsque W représente -OP?2¿, à éliminer tout groupe de protection P?2¿ et à oxyder le composé de formule (5) pour obtenir un composé représenté par la formule (6), et e) à soumettre le composé de formule (5) lorsque W représente =O ou un composé représenté par la formule (6) à une ouverture du cycle, à une élimination de tout groupe de protection P?1¿, et éventuellement à éliminer tout groupe de protection supplémentaire pour obtenir un composé représenté par la formule (7).
Moody David John
Wiffen Jonathan William
Avecia Pharmaceuticals Limited
Bradford Pharma Limited
Ridout & Maybee Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1988849