Heteroarylamide pyrimidone compounds

Details Heteroarylamide pyrimidone compounds Heteroarylamide pyrimidone compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/513 (2006.01) A61P 3/00 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 239/36 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01)

Patent

CA 2687151

A pyrimidone derivative represented by Formula (I) or a salt, solvate or a hydrate thereof, wherein: X represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom or a C1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Z represents a bond, an oxygen atom, a nitrogen atom substituted by a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, a sulphur atom, a methylene group optionally substituted by one or two groups chosen from a C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-2 perhalogenated alkyl group or an amino group; R1 represents a 2, 4 or 5-pyrimidine ring or a 4- pyridine ring, the ring being optionally substituted by a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom; R2 represents a 4-15 membered heterocyclic, group, this group being optionally substituted by 1 to 4 substituents as defined in claim 1; R3 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom; R4 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group;. R5 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group; R6 represents a hydrogen atom, ' a C1-6 alkyl group;. R7 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and n represents 0 to 3 and m represents 1 in the form of a free base or of an addition salt with an acid. and a medicament containing the same as a GSKk inhibitor.

Cette invention concerne un dérivé de pyrimidone représenté par la formule (I) ou un sel de celui-ci, ou un solvate de celui-ci ou un hydrate de celui-ci. Dans cette formule, X représente deux atomes d'hydrogène, un atome de soufre, un atome d'oxygène ou un groupe alkyle C1-2 et un atome d'hydrogène; Z représente une liaison, un atome d'oxygène, un atome d'azote substitués par un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-3, un atome de soufre, un groupe méthylène éventuellement substitué par un ou deux groupes choisis parmi un groupe alkyle C1-6, un groupe hydroxy, un groupe alkoxy C1-6, un groupe alkyle C1-2 perhalogéné ou un groupe amino; R1 représente un noyau pyrimidime 2, 4 ou 5, ou un noyau pyridine 4, le noyau étant éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6 ou un atome d'halogène; R2 représente un groupe hétérocyclique comprenant de 4 à 15 ramifications, lequel groupe pouvant éventuellement être substitué par 1 à 4 substituants choisis parmi un groupe alkyle C1-6, un atome d'halogène, un groupe alkyle C1-2 perhalogéné, un groupe alkyle C1-6 halogéné, un groupe hydroxy, un groupe alkoxy C1-6, un groupe alkoxy C1-2 perhalogéné, un groupe alkoxy C1-6 halogéné, un nitro, un cyano, un amino, un groupe monoalkylamino C1-6, un groupe dialkylamino C2-12, un groupe S-(C1-6- alkyle), un groupe hétérocyclique, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe O-aryle ou un groupe S-aryle, les groupes susmentionnés pouvant éventuellement être substitués par 1 à 4 substituants choisi parmi un groupe alkyle C1-6, un atome d'halogène, un groupe alkoxy C1-6, un groupe C(O)O (C1-6-alkyle) ou un groupe C(O)O (aryle), l'aryle pouvant éventuellement être substitué par 1 à 4 substituants choisis parmi un groupe alkyle C1-6, un atome d'halogène, un groupe alkoxy C1-6; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6 ou un atome d'halogène; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6; et n représente un entier relatif compris entre 0 et 3 et m représente 1 sous la forme d'une base libre ou d'un sel d'addition avec un acide.

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