Aminoalcohol derivatives and their therapeutic use

Details Aminoalcohol derivatives and their therapeutic use Aminoalcohol derivatives and their therapeutic use

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 219/22 (2006.01) A61K 31/222 (2006.01) A61K 31/351 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 309/08 (2006.01)

Patent

CA 2672238

A compound of formula (1 ) Including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1 is aryl or heteroaryl optionally substituted with R8; R2 is H or alkyl or CH2 (when forming part of a ring with R3, R4 or R5); R3 is H, alkyl, CH2OH or CH2OR6 and can be part of a ring with R2; R4 is H, alkyl, CH2OH or CH2OR6 and can be part of a ring with R2; R5 is H, alkyl, CH2OH or CH2OR6 and can be part of a ring with R2; R6 is H, alkyl, COH, COOR9, CON(R9)2, COR9, COR10, COR11, P(O)nR9, P(O)nR10S(O)nR10 or S(O)nR9and can be part of a ring with R2, R3, R4 or R5; R7 is H, alkyl, COOR9, COOR11, COR9 or CON(R9)2, and can be part of a ring with R2, R3, R4, R5 or R6; R8 is alkyl, CF3, OR9, OCOR9, CONH2, CN, F, Cl, Br, I, N(R9)2, NO2, NHCHO, NHCONH2, NHSO2R9, CON(R9)2, S(O)nR9, CH2OH Or OCON(R9)2; R9 is H, alkyl or cycloalkyl; R10 is aryl or heteroaryl (optionally substituted with R8) or a four to seven membered ring (which is optionally substituted with R8 and can contain one or more additional heteroatoms selected from the list O, S(O)n and NR9); R11 is alkyl optionally substituted with R8 or R10; and n is O, 1 or 2; provided that when R3, R4 or R5 is CH2OH then R6 is not H, and that when R7 is H and R3, R4 and R5 are alkyl then R6 is not H. is of therapeutic use in the treatment of a condition associated with T-cell proliferation or that is mediated by pro- and/or anti-inflammatory cytokines.

La présente invention concerne un composé de formule (1) et ses sels de qualité pharmaceutique, dans laquelle : R1 est un aryle ou un hétéroaryle facultativement porteur d'une substitution R8; R2 est un H, un alkyle ou CH2 (quand il fait partie d'un cycle avec R3, R4 ou R5); R3 est H, un alkyle, CH2OH ou CH2OR6 et peut faire partie d'un cycle avec R2; R4 est H, un alkyle, CH2OH ou CH2OR6 et peut faire partie d'un cycle avec R2; R5 est H, un alkyle, CH2OH ou CH2OR6 et peut faire partie d'un cycle avec R2; R6 est H, un alkyle, COH, COOR9, CON(R9)2, COR9, COR10, COR11, P(O)nR9, P(O)nR10S(O)nR10 ou S(O)nR9 et peut faire partie d'un cycle avec R2, R3, R4 ou R5; R7 est H, un alkyle, COOR9, COOR11, COR9 ou CON(R9)2, et peut faire partie d'un cycle avec R2, R3, R4, R5 ou R6; R8 est un alkyle, CF3, OR9, OCOR9, CONH2, CN, F, Cl, Br, I, N(R9)2, NO2, NHCHO, NHCONH2, NHSO2R9, CON(R9)2, S(O)nR9, CH2OH ou OCON(R9)2; R9 est H, un alkyle ou un cycloalkyle; R10 est un aryle ou un hétéroaryle (facultativement porteur d'une substitution R8) ou un cycle de quatre à sept chaînons (qui est facultativement porteur d'une substitution R8 et qui peut contenir un ou plusieurs hétéroatomes supplémentaires choisis dans la liste O, S(O)n et NR9); R11 est un alkyle facultativement porteur d'une substitution R8 ou R10; et n est 0, 1 ou 2; à condition que lorsque R3, R4 ou R5 est CH2OH, R6 n'est pas H et que lorsque R7 est H et que R3, R4 et R5 sont des alkyles, R6 n'est pas H. Ledit composé et ses sels de qualité pharmaceutique présentent une utilité thérapeutique pour le traitement d'une affection associée à la prolifération des cellules T ou induite par des cytokines pro- et/ou anti-inflammatoires.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-2006890