Benzothiazole derivatives

Details Benzothiazole derivatives Benzothiazole derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/14 (2006.01) A61K 31/428 (2006.01) A61K 31/4427 (2006.01) A61P 25/16 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) C07D 277/68 (2006.01) C07D 277/82 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2467825

The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein, R is hydrogen, -(CH2)n-phenyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or -N(R')-C(O)-lower alkyl, -(CH2)n-pyridinyl, optionally substituted by lower alkyl, -(CH2)n-C3-6-cycloalkyl, optionally substituted by hydroxy, -(CH2)n-N(R')-C3-6-cycloalkyl, -(CH2)n-benzo[1,3]- dioxolyl, -(CR'2)n-thiophenyl, optionally substituted by lower alkyl, -(CR'2)n- thiazolyl, optionally substituted by lower alkyl, -(CH2)n-C(O)-thiophenyl, optionally substituted by halogen, -(CH2)n-furanyl, optionally substituted by lower alkyl, -(CH2)n-C(O)-(CH2)n-thiophenyl, -(CHR')n-benzofuran-2-yl, -(CH2)n- benzo[b]thiophenyl, optionally substituted by lower alkyl, -(CH2)n-N(R')-C(O)- phenyl, optionally substituted by halogen or lower alkoxy, -(CH2)n-C(O)- phenyl, optionally substituted by lower alkoxy, -(CH2)n-C(O)-2,3-dihydro-benzo [1,4]dioxin-6-yl, -(CH2)n-N(R')-C(O)-pyridinyl, -(CH2)n-tetrahydrofuranyl, -CH- bi-phenyl, -CH(phenyl)-pyridinyl, -(CH2)n-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl, - (CH2)n-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl, -(CH2)n-CH(phenyl)- tetrahydropyranyl, -(CH2)n-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-3-yl or (CH2)n- S-[1,3,4]thiazol-2-yl, optionally substituted by amino; R' is hydrogen or lower alkyl, independently from each other in case R'2; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I have a good affinity to the A2A receptor and they are therefore useful for the treatment of diseases, related to this receptor.

L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle R est hydrogène, -(CH¿2?)¿n?-phényle, éventuellement substitué par halogène, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, trifluorométhyle ou -N(R')-C(O)-alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-pyridinyle, éventuellement substitué par alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-C¿3-6?-cycloalkyle, éventuellement substitué par hydroxy, -(CH¿2?)¿n?-N(R')-C¿3-6?-cycloalkyle, -(CH¿2?)¿n?-benzo[1,3]-dioxolyle, -(CR'¿2?)¿n?-thiophényle, éventuellement substitué par alkyle inférieur, -(CR'¿2?)¿n?-thiazolyle, éventuellement substitué par alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-C(O)-thiophényle, éventuellement substitué par halogène, -(CH¿2?)¿n?-furanyle, éventuellement substitué par alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-C(O)-(CH¿2?)¿n?-thiophényle, -(CHR')¿n?-benzofurane-2-yle, -(CH¿2?)¿n?-benzo[b]thiophényle, éventuellement substitué par alkyle inférieur, -(CH¿2?)¿n?-N(R')-C(O)-phényle, éventuellement substitué par halogène ou alkoxy inférieur, -(CH¿2?)¿n?-C(O)-phényle, éventuellement substitué par alkoxy inférieur, -(CH¿2?)¿n?-C(O)-2,3-dihydro-benzo [1,4]dioxin-6-yle, -(CH¿2?)¿n?-N(R')-C(O)-pyridinyle, -(CH¿2?)¿n?-tétrahydrofuranyle, -CH-bi-phényle, -CH(phényl)-pyridinyle, -(CH¿2?)¿n?-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yle, -(CH¿2?)¿n?-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yle, -(CH¿2?)¿n?-CH(phényle)-tétrahydropyranyle, -(CH¿2?)¿n?-1-oxo-1,2,3,4-tétrahydro-isoquinolin-3-yle ou (CH¿2?)¿n?-S-[1,3,4]thiazol-2-yle, éventuellement substitué par amino; R' est hydrogène ou alkyle inférieur, indépendamment l'un de l'autre si R'¿2?; et n is 0, 1, 2, 3 ou 4. L'invention concerne également des sels d'addition acides desdits composés acceptables d'un point de vue pharmaceutique. Les composés représentés par la formule I présentent une bonne affinité au récepteur A¿2A? et sont par conséquent utilisés dans le traitement des maladies associées à ce récepteur.

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