C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 265/30 (2006.01)
Patent
CA 2641440
It is disclosed a process for the preparation of 2-(4-hydroxy-3-morfolinyl)-2- cycloesenone (BTG-1675A) comprising the steps of: i) reacting N- hydroxymorpholine with cycloesanone in the presence of an oxidation agent thus obtaining an isoxazolidine of Formula IV; and ii) converting the isoxazolidine of Formula IV into 2-(4-hydroxy-3-morfolinyl)-2-cycloesenone. Advantageously, the oxidation agent of the step i) is selected from the group consisting of metal oxides, esters and amides of the azodicarboxylic acid and the step ii) of conversion is carried out by basic catalysis followed by trituration in an aromatic hydrocarbon, preferably toluene. The process disclosed allows to obtain BTG-1675A according to the invention in an amount of hundreds of grams and on an industrial scale. The invention further concerns a new process for preparing hydroxylamines, particularly N-hydroxymorpholine, which is used in the process for preparing BTG-1675A.
L'invention concerne un procédé pour la préparation de 2-(4-hydroxy-3-morpholinyl)-2-cyclohexénone (BTG-1675A) comprenant les étapes consistant à : i) faire réagir de la N-hydroxymorpholine avec de la cyclohexanone en présence d'un agent d'oxydation pour obtenir ainsi une isoxazolidine de formule IV ; et ii) convertir l'isoxazolidine de formule IV en 2-(4-hydroxy-3-morpholinyl)-2-cyclohexénone. Avantageusement, l'agent d'oxydation de l'étape i) est sélectionné dans le groupe constitué d'oxydes de métaux, d'esters et d'amides de l'acide azodicarboxylique et l'étape ii) de conversion est effectuée par catalyse basique suivie d'une trituration dans un hydrocarbure aromatique, de préférence le toluène. Le procédé exposé permet d'obtenir le composé BTG-1675A selon l'invention en quantités de centaines de grammes et à l'échelle industrielle. L'invention concerne en outre un nouveau procédé servant à préparer des hydroxylamines, en particulier la N-hydroxymorpholine, lequel est utilisé dans le procédé servant à préparer le composé BTG-1675A.
Abiogen Pharma S.p.a.
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2040386