Chiral disulfonimides

Details Chiral disulfonimides Chiral disulfonimides

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 285/01 (2006.01)

Patent

CA 2754298

The invention relates to chiral disulfonimides having the general formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si1 O, N or S, and n is O, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is > 1 only if X is C, G is H, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl or C2-C6-alkinyl, an aryl, aryl-(C1- C6)-alkyl, hetero(C1-C6)-alkyl, or heteroaryl group, or SiR14R15R16 is Br, Cl, I, F, where R14, R15 R16 is C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl or C2-C6-alkinyl, aryl-, aryl-(C1-C6)-alkyl, hetero-(C1-C6)-alkyl, heteroaryl, which may optionally be substituted, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof. The compounds are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Bronsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

L'invention concerne des disulfonimides chiraux de formule I à III, dans lesquelles le reste A et/ou le reste B constitue(nt) un/des reste(s) chiral/chiraux dans le composé de formule (I), le reste C et/ou le reste D constitue(nt) un/des reste(s) chiral/chiraux dans le composé de formule (II), le reste E et/ou le reste F constitue(nt) un/des reste(s) chiral/chiraux dans le composé de formule (III), ou E et F forment ensemble une colonne vertébrale chirale, X désigne C, Si, O, N ou S, et n désigne 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, n étant supérieur à 1 si et seulement si X désigne C, G désigne H, un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6, un groupe aryle, un aryle-alkyle(C1-C6), un hétéroalkyle(C1-C6), un hétéroaryle, ou SiR14R15R16 Br, Cl, I, F; R14, R15, R16 désignant un alkyle C1-C6, un alcényle C2-C6 ou un alcynyle C2-C6, un aryle, un aryle-alkyle(C1-C6), un hétéroalkyle(C1-C6), ou un hétéroaryle, qui peuvent être éventuellement substitués. L'invention concerne également des sels organiques, des sels métalliques et des complexes métalliques de tels disulfonimides. Les composés selon l'invention conviennent comme réactifs de décalage RMN, comme réactifs pour une scission de racémiques, comme catalyseurs: acide de Bronsted chiral ou acide de Lewis chiral, pour activer des cétones, des aldéhydes et des alcènes, et comme catalyseurs dans la synthèse organique.

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