Processes for the preparation of erythromycin derivatives

Details Processes for the preparation of erythromycin derivatives Processes for the preparation of erythromycin derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 17/08 (2006.01)

Patent

CA 2247929

A process for the preparation of N-demethyl-N-isopropyl-8,9- anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal or salts thereof, characterized by reacting N-demethylerythromycin A or salts thereof with an isopropylating agent and treating the obtained product under acidic conditions; and a process for the preparation of substantially pure crystals of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal derivatives or salts thereof, characterized by recrystallizing crude crystals of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal derivatives of general formula (VI) or salts thereof from hydrous isopropanol as solvates, wherein R1 and R2 are each independently C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; R3 is hydrogen or hydroxyl; one of R4 and R5 is hydrogen and the other thereof is hydroxyl, or alternatively R4 and R5 are united to form O =; R6 is hydrogen or optionally substituted hydroxyl; and R7 is hydrogen or hydroxyl.

Cette invention concerne un processus de préparation de N-déméthyl-N-isopropyl-8,9-anhydroérythromycine A 6,9-hémiacétal ou de ses sels, lequel procédé consiste à faire réagir du N-déméthylérythromycine A, ou des sels de ce dernier, avec un agent d'isopropylation, puis à traiter le produit ainsi obtenu dans des conditions acides. Cette invention concerne également un processus de préparation de cristaux sensiblement purs de dérivés de 8,9-anhydroérythromycine A 6,9-hémiacétal ou de leurs sels, à partir d'isopropanol aqueux utilisé en qualité de solvates. Ces dérivés correspondent à la formule générale (VI) où R?1¿ et R?2¿ représentent chacun et indépendamment alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿2?-C¿6? ou alcynyle C¿1?-C¿6?; R?3¿ représente hydrogène ou hydroxyle; l'un des éléments R?4¿ ou R?5¿ représente hydrogène tandis que l'autre représente hydroxyle ou, encore, R?4¿ et R?5¿ sont unis de manière à former O =; R?6¿ représente hydrogène ou hydroxyle éventuellement substitué; et R?7¿ représente hydrogène ou hydroxyle.

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