Method for making debromohymenialdisine and analogs thereof

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 487/04 (2006.01) C07D 209/00 (2006.01) C07D 223/00 (2006.01)

Patent

CA 2379847

A method for making debromohymenialdisine (DBH) (2) and analogs thereof is described.

L'invention concerne un procédé de production de débromohyménialdisine(DBH) 2 et des analogues correspondants. Un mode réalisation de cette invention consiste dans un premier temps à former de l'hyménine 4, et à la convertir en DBH 2 comme décrit ci-après. Un tel mode de réalisation consiste à produire un composé de formule (3), où R est sélectionné indépendamment parmi le groupe renfermant de l'hydrogène et un aliphatique inférieur, et R est sélectionné indépendamment parmi le groupe renfermant de l'hydrogène et de l'halogène. Un composé de formule (3), tel que le composé 10 avec R et X en tant qu'hydrogène, est alors converti en DBH 2 ou en un analogue correspondant. Un autre mode de réalisation de ce procédé consiste à former un composé 30 ou un composé 32, qui est alors directement converti en DBH 2. Selon une autre possibilité, le composé 30 peut être converti en composé 10, qui est converti ensuite en DBH 2 par réaction avec un halogène en présence d'un acide. Le procédé de la présente invention peut être utilisé pour produire des analogues de DBH 2, y compris des dérivés d'alcoxy, tels que le composé 12, et des dérivés de diène conjugués, tels que le composé 14.

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