Indole derivatives as 5ht1-like agonists

Details Indole derivatives as 5ht1-like agonists Indole derivatives as 5ht1-like agonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 403/14 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)

Patent

CA 2202348

Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable solvates (including hydrates) of either entity, wherein R1 is (a) R2 is R3R4C(OH)A; V is C=O or CH2; W is O or NR5; R3 and R4 are each independently selected from H and C1-C4 alkyl; or, together with the carbon atom to which they are attached, form a 4- or 5-membered carbocyclic ring; R5 is H, benzyl, C1-C5 alkanoyl or SO2(C1-C4)alkyl; A is C2-C3 alkylene; m is 0 or 1; and n is 0 or 1; with the provisos that when n is 1 and V is C=O then W is NH, and when n is 1 and V is CH2 then W is O; are selective 5-HT1- like agonists useful in the treatment of, inter alia, migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders.

Composés de la formule (I), leurs sels pharmacologiquement acceptables, ainsi que des solvates (y compris des hydrates) pharmacologiquement acceptables de ceux-ci. Dans cette formule, R?1¿ est représenté par (a); R?2¿ représente R?3¿R?4¿C(OH)A; V représente C=O ou CH¿2?; W représente O ou NR?5¿; R?3¿ et R?4¿ sont chacun indépendamment choisis parmi H et alkyle C¿1?-C¿4?, ou bien ils forment ensemble, avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, un noyau carbocyclique à 4 ou 5 chaînons; R?5¿ représente H, benzyle, alcanoyle C¿1?-C¿5? ou SO¿2?alkyle C¿1?-C¿4?; A représente alkylène C¿2?-C¿3?; m vaut 0 ou 1 et n vaut 0 ou 1; à condition que lorsque n vaut 1 et que V représente C=O, W représente NH, et que lorsque n vaut 1 et V représente CH¿2?, W représente O. Ces composés sont des agonistes sélectifs de récepteurs de type 5-HT¿1?, utiles dans le traitement, entre autres, de la migraine, de la céphalée vasculaire de Horton, de l'hémicrânie paroxystique chronique ainsi que des maux de tête associés à des troubles vasculaires.

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