Process to chloroketones using oxazolines

Details Process to chloroketones using oxazolines Process to chloroketones using oxazolines

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 233/76 (2006.01) C07C 231/10 (2006.01) C07C 233/31 (2006.01) C07C 235/46 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/57 (2006.01) C07C 319/20 (2006.01) C07C 323/52 (2006.01) C07D 213/82 (2006.01) C07D 263/32 (2006.01) C07D 263/52 (2006.01) C07D 307/68 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01)

Patent

CA 2233792

This invention relates to a process for the preparation of an .alpha.-chloroketone compound comprising the steps of (i) cyclizing an alkynyl amide to form a 5-methyleneoxazoline (see.fig.I) (ii) chlorinating the 5-methyleneoxazoline using trichloroisocyanuric acid to produce a chlorinated oxazoline intermediate (see fig.II) and (iii) hydrolyzing the chlorinated oxazoline intermediate with an aqueous acid to produce the desired monochloroketone (see fig.III) wherein Z is alkyl or substituted alkyl, aryl or substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl or phenylene, R is a hydrogen atom or alkyl, and R1 and R2 are each independently an alkyl or substituted alkyl group, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a cyclic structure. Additionally, when R is a hydrogen atom, a dichloroketone can be conveniently formed through adjustment of reaction conditions.

Cette invention a trait à un procédé de préparation d'un composé .alpha.-chlorocétonique comprenant les étapes suivantes : i) cyclisation d'un alcynylamide pour former une 5-méthylène-oxazoline (voir fig. I), ii) chloration de la 5-méthylène-oxazoline à l'aide d'acide trichloroisocyanurique pour produire un intermédiaire chloré d'oxazoline (voir fig. II) et iii) hydrolyse de l'intermédiaire chloré d'oxazoline à l'aide d'un acide en solution aqueuse pour produire la monochlorocétone recherchée (voir fig. III), dans laquelle Z est un alkyle ou un alkyle substitué, un aryle ou un aryle substitué, un hétéroaryle ou un hétéroaryle substitué, ou un phénylène, R est un atome d'hydrogène ou un alkyle, et R1 et R2 sont chacun de manière indépendante un alkyle ou un alkyle substitué, ou R1 et R2 forment ensemble et avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, un cycle. De plus, quand R est un atome d'hydrogène, on peut produire commodément une dichlorocétone, en ajustant les conditions expérimentales.

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