2,2'-bi-1h-pyrrole derivates with immunomodulating activity

Details 2,2'-bi-1h-pyrrole derivates with immunomodulating activity 2,2'-bi-1h-pyrrole derivates with immunomodulating activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 413/14 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 207/36 (2006.01) C07D 207/44 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01)

Patent

CA 2155096

New and known 5-[(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole derivatives, having immunomodulating activity and, represented by general formula (I) wherein, subject to a proviso, R1 represents hydrogen, phenyl, C1-C20 alkyl or C2-C20 alkenyl, wherein the alkyl and alkenyl groups may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents chosen independently from halogen, C1-C6 alkoxy, hydroxy, aryl and aryloxy; R2 represents hydrogen, C1-C6 alkyl, cyano, carboxy or (C1-C6 alkoxy)carbonyl; R3 represents halogen, hydroxy or C1-C11 alkoxy unsubstituted or substituted by phenyl; R4 represents hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl; each or R5 and R6 independently represents hydrogen, C2-C20 alkanoyl, C3-C20 alkenoyl, phenyl, C1-C20 alkyl or C2-C20 alkenyl, wherein the alkanoyl, alkenoyl, alkyl and the alkenyl groups may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 substituents chosen independently from halogen, C1-C6 alkoxy, hydroxy, aryl, aryloxy, cyano, carboxy, (C1-C6 alkoxy)carbonyl, (C3-C4 alkenyl)carbamoyl, aralkylcarbamoyl, arylcarbamoyl and -CONRcRd in which each of Rc and Rd independently is hydrogen or C1-C6 alkyl or Rc and Rd, taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a morpholino or piperidino ring; or two of R4, R5 and R6 taken together form a C4-C12 polymethylene chain, which can be unsubstituted or substituted by a C1-C12 alkyl, by a C2-C12 alkenyl or by a C1-C12 alkylidene group, wherein the alkyl, alkenyl and alkylidene groups may be in turn unsubstituted or substituted by a substituent chosen from halogen, C1-C6 alkoxy, hydroxy, cyano, carboxy, (C1-C6 alkoxy)carbonyl, aryloxy and aryl; the remaining one being hydrogen or C1-C12 alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.

De nouveaux dérivés et des dérivés connus de 5-[(2H-pyrrol-2-ylidène)méthyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables, ont une activité immunomodulatrice et sont représentés par la formule générale (I) dans laquelle, sous certaines conditions, R¿1? représente hydrogène, phényle, alcoyle C¿1?-C¿20? ou alcényle C¿2?-C¿20?, les groupes alcoyle et alcényle pouvant être non substitués ou substitués par un à trois substituants choisis indépendamment parmi halogène, alcoxy C¿1?-C¿6?, hydroxy, aryle et aryloxy; R¿2? représente hydrogène, alcoyle C¿1?-C¿6?, cyano, carboxy ou (alcoxy C¿1?-C¿6?)carbonyle; R¿3? représente halogène, hydroxy ou alcoxy C¿1?-C¿11?, non substitué ou substitué par phényle; R¿4? représente hydrogène, alcoyle C¿1?-C¿6? ou phényle; R¿5? et R¿6? représentent chacun indépendamment hydrogène, alcanoyle C¿2?-C¿20?, alcénoyle C¿3?-C¿20?, phényle, alcoyle C¿1?-C¿20? ou alcényle C¿2?-C¿20?, ces groupes alcanoyle, alcénoyle, alcoyle et alcényle pouvant être non substitués ou substitués par un à trois substituants choisis indépendamment parmi halogène, alcoxy C¿1?-C¿6?, hydroxy, aryle, aryloxy, cyano, carboxy, (alcoxy C¿1?-C¿6?)carbonyle, (alcényle C¿3?-C¿4?)carbamoyle, aralcoylcarbamoyle, arylcarbamoyle et -CONR¿c?R¿d? où R¿c? et R¿d? représentent chacun indépendamment hydrogène ou alcoyle C¿1?-C¿6?, ou bien R¿c? et R¿d?, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un noyau morpholino ou pipéridino; ou deux parmi R¿4?, R¿5? et R¿6? pris ensemble forment une chaîne polyméthylène C¿4?-C¿12?, qui peut être non substituée ou substituée par un groupe alcoyle C¿1?-C¿12?, par un groupe alcényle C¿2?-C¿12? ou par un groupe alcoylidène C¿1?-C¿12?, les groupes alcoyle, alcényle et alcoylidène pouvant être à leur tour non substitués ou substitués par un substituant choisi parmi halogène, alcoxy C¿1?-C¿6?, hydroxy, cyano, carboxy, (alcoxy C¿1?-C¿6?)carbonyle, aryloxy et aryle; celui restant parmi R¿4?, R¿5? et R¿6? pouvant représenter hydrogène ou alcoyle C¿1?-C¿12?.

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