C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 335/02 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01)
Patent
CA 2240401
Compounds of formula (1) where R1, R2, R3 and R4 independently are H or lower alkyl of 1 to 10 carbons; R5 is lower alkyl of 1 to 10 carbons, fluoro, chloro, bromo, iodo, nitro or fluoroalkyl having 1 to 10 carbons; m is an integer having the value of 1-4; n is an integer having the value of 0-4; Y is phenyl or a heteroaryl group selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl, said Y group being optionally substituted with one or more R5 group; A is (CH2)p, where p is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons have retinoid-like biological activity.
L'invention concerne des composés de formule (1) présentant une activité biologique de type rétinoïde. Dans la formule, R¿1?, R¿2?, R¿3? et R¿4? représentent indépendamment l'un de l'autre H ou alkyle inférieur comportant 1 à 10 atomes de carbone; R¿5? représente alkyle inférieur comportant 1 à 10 atomes de carbone, fluoro, chloro, bromo, iodo, nitro ou fluoroalkyle comportant 1 à 10 atomes de carbone; m représente un entier compris entre 1 et 4; n représente un entier compris entre 0 et 4; Y représente phényle ou un groupe hétéroaryle choisi dans le groupe comprenant pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle, furyle et oxazolyle, ledit groupe Y étant éventuellement substitué par au moins un groupe R¿5?; A représente (CH¿2?)¿p?, p étant compris entre 0 et 5, alkyle inférieur à chaîne ramifiée comportant 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle comportant 3 à 6 atomes de carbone, alcényle comportant 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons doubles, alcynyle comportant 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 liaisons triples; et B représente hydrogène, COOH ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier, COOR¿8?, CONR¿9?R¿10?, -CH¿2?OH, CH¿2?OR¿11?, CH¿2?OCOR¿11?, CHO, CH(OR¿12?)¿2?, CHOR¿13?O, -COR¿7?, CR¿7?(OR¿12?)¿2?, ou CR¿7?OR¿13?O, où R¿7? représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle comportant 1 à 5 atomes de carbone, R¿8? représente un groupe alkyle comportant 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle comportant 5 à 10 atomes de carbone, ou R¿8? représente phényle ou alkylphényle inférieur, R¿9? et R¿10? représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupe alkyle comportant 1 à 10 atomes de carbone, ou un groupe cycloalkyle comportant 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R¿11? représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R¿12? représente alkyle inférieur et R¿13? représente un radical alkyle bivalent comportant 2 à 5 atomes de carbone.
Chandraratna Roshantha A.
Teng Min
Allergan Sales Inc.
Gowling Lafleur Henderson Llp
Vision Pharmaceuticals L.p.
LandOfFree
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