Aminophosphinic derivatives that can be used in the...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

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C07F 9/30 (2006.01) A61K 31/197 (2006.01) A61K 31/352 (2006.01) A61K 31/485 (2006.01) A61K 31/662 (2006.01) A61K 31/675 (2006.01) A61P 25/04 (2006.01) C07F 9/32 (2006.01)

Patent

CA 2731544

The present invention relates to a compound of the following general formula (I): R1-NH-CH(R2)-P(=O)(OR3)-CH2-C(R4)(R5)-CONH-CH(R6)-COOR7 (I) or a pharmaceutically acceptable salt of the latter, an isomer or a mixture of isomers in any proportions, especially a mixture of enantiomers, and in particular a racemic mixture, for which R1 represents a -C(=O)-O-C(R8)(R9)-OC(=O)-R10 group; R2 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain, an aryl or heteroaryl group or a methylene group substituted by a heterocycle; R3 represents a hydrogen atom or a -C(R12)(R13)-OC(=O)-R14 group; R4 and R5 form, together with the carbon that bears them, a saturated hydrocarbon-based ring or an optionally substituted piperidine ring or R4 represents a hydrogen atom and R5 represents a phenyl or a benzyl that is optionally substituted, a heteroaromatic ring or a methylene group substituted by a heterocycle; R6 represents an optionally substituted hydrocarbon-based chain or a phenyl or a benzyl that is optionally substituted; and R7 represents a hydrogen atom or a benzyl, alkyl, heteroaryl, alkylheteroaryl, CHMe-COOR18, -CHR19-OC(=O)R20 and -CHR19-OC(=O)OR20 group. The present invention also relates to the use of these compounds as a medicinal product, and in particular for the treatment of pain, more advantageously neuropathic and neuroinflammatory pain, to their method of synthesis and also to the compositions containing them.

La présente invention concerne un composé de formule générale (I) suivante: R1 -NH-CH(R2)-P(=O)(OR3)-CH2- C(R4)(R5)-CONH-CH(R6)-COOR7 (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, un isomère ou un mélange d'isomères en toutes proportions, notamment un mélange d'énantiomères, et en particulier, un mélange racémique, pour laquelle R1 représente un groupement -C(=O)-O-C(R8)(R9)-OC(=O)-R10; R2 représente une chaîne hydrocarbonée éventuellement substituée, un groupe aryle ou hétéroaryle ou un groupe méthylène substitué par un hétérocycle; R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe- C(R12)(R13)-OC(=O)-R14; R4 et R5 forment ensemble, avec le carbone qui les porte, un cycle hydrocarboné saturé ou un cycle pipéridine éventuellement substitué ou R4 représente un atome d'hydrogène et R5 représente un phényle ou un benzyle éventuellement substitué, un cycle hétéroaromatique ou un groupe méthylène substitué par un hétérocycle;R6 représente une chaîne hydrocarbonée éventuellement substituée ou un phényle ou un benzyle éventuellement substitué; et R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe benzyle, alkyle, hétéroaryle, alkylhétéroaryle, -CHMe-COOR18, - CHR19-OC(=O)R20 et -CHR19-OC(=O)OR20. La présente invention concerne également l'utilisation de ces composés en tant que médicament, et en particulier pour le traitement de la douleur, plus avantageusement la douleur neuropathique et neuroinflammatoire, leur procédé de synthèse ainsi que les compositions les contenant.

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