Analogs of alpha galactosylceramide and uses thereof

Details Analogs of alpha galactosylceramide and uses thereof Analogs of alpha galactosylceramide and uses thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 15/00 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) A61K 35/28 (2006.01)

Patent

CA 2626997

There are disclosed compound of formula I, in which R1 represents a hydrophobic moiety adapted to occupy the C~ channel of human CDId, R2 represents a hydrophobic moiety adapted to occupy the A' channel of human CDId, such that R1 fills at least at least 30% of the occupied volume of the C~ channel compared to the volume occupied by the terminal nC14H29 of the sphingosine chain of .alpha.-galactosylceramide when bound to human CDId and R2 fills at least 30% of the occupied volume of the A' channel compared to the volume occupied by the terminal nC25H51 of the acyl chain of .alpha.- galactosylceramide when bound to human CDId R3 represents hydrogen or OH, Ra and Rb each represent hydrogen and in addition, when R3 represents hydrogen, Ra and Rb together may form a single bond, X represents or -CHA(CHOH)nY or - P(=0)(0-)0CH2(CH0H)mY, in which Y represents CHB1B2, n represents an integer from 1 to 4, m represents 0 or 1, A ~represents hydrogen, one of B1 and B2 represents H, OH or phenyl, and the other represents hydrogen or one of B1 and B2 represents hydroxyl and the other represents phenyl, in addition, when n represents 4, then A together with one of B1 and B2 together forms a single bond and the other of B1 and B2 represents H, OH or OSO3H and pharmaceutically acceptable salts thereof; the compounds of formula I are indicted for use in the treatment of a virus, microbial infection, parasite, an autoimmune disease, cancer, allergy or asthma

La présente invention a pour objet un composé de formule I, où R1 représente un groupement hydrophobe adapté à l'occupation du canal C' du CDId humain, R2 représente un groupement hydrophobe adapté à l'occupation du canal A~ du CDId humain, de façon à ce que R1 remplisse au moins 30 % du volume occupé du canal C~par rapport au volume occupé par le groupement nC14H29 terminal de la chaîne sphingosine d'un .alpha.-galactosylcéramide lorsque ce dernier est lié au CDId humain, et à ce que R2 remplisse au moins 30 % du volume occupé du canal A~ par rapport au volume occupé par le groupement nC25H51 terminal de la chaîne acyle d'un .alpha.-galactosylcéramide lorsque ce dernier est lié au CDId humain, R3 représente un atome d'hydrogène ou OH, Ra et Rb représentent chacun un atome d'hydrogène et de plus, lorsque R3 représente un atome d'hydrogène, Ra et Rb peuvent former ensemble une liaison simple, X représente -CHA(CHOH)nY ou - P(=0)(0-)0CH2(CH0H)mY, où Y représente CHB1B2, n est égal à un entier compris entre 1 et 4, m est égal à 0 ou à 1, A représente un atome d'hydrogène, l'un des groupements B1 et B2 représente H, OH ou un groupement phényle, et l'autre représente un atome d'hydrogène, ou l'un des groupements B1 et B2 représente un groupement hydroxy et l'autre représente un groupement phényle, en outre, lorsque n est égal à 4, A et l'un des groupements B1 et B2 forment ensemble une liaison simple et l'autre groupement B1 ou B2 représente H, OH ou OSO3H, ainsi que les sels de qualité pharmaceutique dudit composé ; les composés de formule I sont indiqués dans le traitement d'un virus, d'une infection microbienne, d'un parasite, d'une maladie auto-immune, d'un cancer, d'une allergie ou de l'asthme.

Affiliated with

Also associated with

Rating

Analogs of alpha galactosylceramide and uses thereof does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Analogs of alpha galactosylceramide and uses thereof, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Analogs of alpha galactosylceramide and uses thereof will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

Comments { 0 }

Profile ID: LFCA-PAI-O-1902692