Benzylidene pyrazolones and use as herbicide

Details Benzylidene pyrazolones and use as herbicide Benzylidene pyrazolones and use as herbicide

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/18 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) A01N 43/78 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) C07D 231/16 (2006.01) C07D 231/20 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01)

Patent

CA 2310087

The invention relates to benzylidene pyrazolones of formula (I), wherein the substituents and index n have the following meanings: R1 = optionally substituted C1-C6 alkyl; R2 = optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C1-C6 alkoxy, halogen, nitro, cyano; R3 = hydrogen, halogen, nitro, cyano, a group NR5R6, OCOR5, NR5COR6,CO2R5, -COSR5, -CONR5R6, C1-C4- alkoxyiminoalkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C1-C6 alkoxy, optionally substituted C1-C6 alkylthio, optionally substituted C2-C6 alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, an optionally substituted 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocycle which can contain up to 4 nitrogen atoms and/or up to 2 oxygen or sulphur atoms as ring members; R4 = C1-C6 alkyl, C1- C4 halogen alkyl; or R3 and R4 = an optionally substituted saturated or unsaturated 2- or 3-membered bridge which can contain one sulphur atom which can be oxidized into sulfoxide or sulfone, R5 = hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; R7 = hydrogen, C1-C6 alkyl or C1-C4 halogenalkyl; n = 0, 1 or 2; X = hydrogen, chlorine or bromine. The compounds to which claim is laid are available in both a trans and a cis form or can be a mixture of these isomers.

L'invention concerne des pyrazolones de benzylidène de la formule (I) dans laquelle les substituants et l'indice n ont la signification suivante: R?1¿ désigne alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué; R?2¿ désigne alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué, alcoxy C¿1?-C¿6? éventuellement substitué, halogène, nitro, cyano; R?3¿ désigne hydrogène, halogène, nitro, cyano, un groupe NR?5¿R?6¿, OCOR?5¿, NR?5¿COR?6¿, CO¿2?R?5¿, -COSR?5¿, -CONR?5¿R?6¿, alcoxyiminoalkyle C¿1?-C¿4?, alkylecarbonyle C¿1?-C¿6?, alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué, alcoxy C¿1?-C¿6? éventuellement substitué, alkylthio C¿1?-C¿6? éventuellement substitué, alkényle C¿2?-C¿6? éventuellement substitué, alkinyle C¿2?-C¿6? éventuellement substitué, phényle éventuellement substitué, phénoxy éventuellement substitué, un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué, pouvant contenir jusqu'à 4 atomes d'azote et/ou jusqu'à 2 atomes d'oxygène ou de soufre comme chaînons cycliques; R?4¿ désigne alkyle C¿1?-C¿6?, halogénure d'alkyle C¿1?-C¿4?; ou R?3¿, R?4¿ désignent un pont à 2 ou 3 éléments, saturé ou insaturé, éventuellement substitué, qui peut contenir un atome de soufre pouvant lui-même être oxydé pour former du sulfoxyde ou du sulfone; R?5¿ désigne hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué; R?6¿ désigne alkyle C¿1?-C¿6? éventuellement substitué; R?7¿ désigne hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6? ou halogénure d'alkyle C¿1?-C¿4?; n vaut 0, 1 ou 2; X désigne hydrogène, chlore ou brome. Les composés obtenus selon l'invention sont présents aussi bien sous la forme trans que sous la forme cis ou bien peuvent être un mélange de ces isomères.

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