.beta.-ketoesters for use as polymer stabilisers

Details .beta.-ketoesters for use as polymer stabilisers .beta.-ketoesters for use as polymer stabilisers

C - Chemistry, Metallurgy

08

K

C08K 5/10 (2006.01) C07C 69/716 (2006.01) C07C 69/72 (2006.01) C08K 5/103 (2006.01) C08K 5/15 (2006.01) C08K 5/17 (2006.01) C08K 5/3435 (2006.01) C08L 57/08 (2006.01)

Patent

CA 2291265

.beta.-Ketoesters and their enamines derived from alcohols or polyols, especially sugar alcohols and their anhydro derivatives, which are natural products or can be obtained from natural products by fermentation processes and optional subsequent oxidation or reduction, are suitable for stabilising polymers. The ketoesters and enamines are represented by formulae (1) and (2) respectively: A[(O-CHR4-Z-CHR5)m-O-CO-CHR1-CO-R3]n and A[(O-CHR4-Z-CHR5)m-O-CO- CR1=C(-NHR2)-R3]n, wherein: A is the residue of an alcohol or polyol selected from hydroxyalkanoic acid esters, sugars and their glycosides, sugar alcohols, sugar acids and their esters, and oligosaccharides; m is an integer number from 0 up to 6; n is a number from 1 up to the total number of hydroxyl groups in the polyol; R1 is hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C8 alkenyl or cycloalkyl(alkyl) or C6-C8 aryl or aralkyl; R2 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 hydroxyalkyl or C3-C6 alkenyl; R3 is C1-C18 alkyl, alkoxy or alkylamino, C3-C18 alkenyl, alkanoylmethyl, alkoxycarbonylmethyl or cycloalkyl(alkyl), C6-C18 aryl, aryloxy, arylamino, aralkyl, aralkoxy or aralkylamino, or C8-C18 aroylmethyl, aryloxycarbonylmethyl or arylcarbamoylmethyl; R4 and R5 are independently hydrogen or methyl; and Z is a direct bond, CH2, CHOH, CH-O-CO-CHR1-CO-R3 or O- CO-CR1=C(-NHR2)-R3.

Cette invention se rapporte à des .beta.-cétoesters, et à leurs énamines, dérivés d'alcools ou polyols, notamment d'itols et de leurs dérivés anhydro. Ces .beta.-cétoesters sont des produits naturels ou sont dérivés de produits naturels par des processus de fermentation suivis éventuellement d'une oxydation ou d'une réduction, et ils s'avèrent utiles à la stabilisation des polymères. Ces cétoesters et énamines sont représentés respectivement par les formules (1) et (2) suivantes: A[O-CHR?4¿-Z-CHR?5¿)¿m?-O-CO-CHR?1¿-CO-R?3¿]¿n? et A[(O-CHR?4¿-Z-CHR?5¿)¿m?-O-CO-CR?1¿=C(-NHR?2¿)-R?3¿]¿n?, dans lesquelles A est le reste d'un alcool ou d'un polyol sélectionné parmi des esters d'acide hydroxyalcanoïque, des sucres et leurs glycosides, des itols, des acides glucidiques et leurs esters et des oligosaccharides; m est un entier compris entre 0 et 6; n est un nombre compris entre 1 et le nombre total de groupes hydroxyle du polyol; R?1¿ est hydrogène, alkyle C¿1?-C¿8?, alkényle C¿3?-C¿8? ou cycloalkyl(alkyle) ou aryle C¿6?-C¿8? ou aralkyle; R?2¿ est hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, hydroxyalkyle C¿2?-C¿6? ou alkényle C¿3?-C¿6?; R?3¿ est alkyle C¿1?-C¿18?, alcoxy ou alkylamino, alkényle C¿3?-C¿18?, alcanoylméthyle, alcoxycarbonylméthyle ou cycloalkyl(alkyle), C¿6?-C¿18? aryle, aryloxy, arylamino, aralkyle, aralcoxy ou aralkylamino ou C¿8?-C¿18? aroylméthyle, aryloxycarbonylméthyle ou arylcarbamoylméthyle; R?4¿ et R?5¿ sont indépendamment hydrogène ou méthyle; et Z est une liaison directe, CH¿2?, CHOH, CH-O-CO-CHR?1¿-CO-R?3¿ ou O-CO-CR?1¿=C(-NHR?2¿)-R?3¿.

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