Branched amino acids

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 229/08 (2006.01) C07C 227/16 (2006.01) C07C 229/30 (2006.01) C07C 271/22 (2006.01)

Patent

CA 2409253

The invention relates to novel branched amino acids and novel methods for their production. The amino acids are useful in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, by efficient synthesis methodology allowing good enantiomeric specificity at the alpha carbon. Typically the stereochemistry at the alpha carbon is at least 85 %, preferably at least 95 %, such as in excess of 99 % enantiomerically pure. L-stereochemistry at this location is convenient as most biological interactions will favour this configuration, but the invention also extends to enantiomerically enriched and preferably at least 85 %, preferably at least 95 % such as at least 99 % enantiomerically pure D stereoconfiguration. Compounds of the invention will find utility in the preparation of non-natural peptides and peptidomimetics, such as those used in the exploration of receptor specificity and activity or in peptidomimetic inhibitors of enzyme function. The compounds of the invention are built into such peptides/peptidomimetics using standard peptide chemistry.

L'invention concerne de nouveaux acides aminés ramifiés et de nouvelles méthodes de production desdites substances. Les acides aminés de l'invention sont utiles pour la préparation de peptides et de peptidomimétiques synthétiques lorsqu'ils sont obtenus par une technique de synthèse efficiente assurant une bonne spécificité énantiomère au niveau du carbone alpha. Plus particulièrement, la stéréochimie au niveau du carbone alpha est d'au moins 85 %, de préférence au moins 95 %, de manière à présenter une pureté énantiomère supérieure à 99 %. La L-stéréochimie à cet emplacement est pratique dans la mesure où la plupart des interactions biologiques favorisent cette configuration. L'invention porte également sur une stéréoconfiguration D énantiomériquement améliorée d'au moins 85 %, de préférence d'au moins 95 %, de manière à présenter une pureté énantiomère d'au moins 99 %. Les composés de l'invention sont utiles pour la préparation de peptides et de peptidomimétiques synthétiques, tels que ceux utilisés pour l'exploration de la spécificité ou l'activité de récepteurs, ou chez des inhibiteurs peptidomimétiques de la fonction enzymatique. Les composés de l'invention sont construits dans lesdits peptides/peptidomimétiques par la chimie peptidique classique.

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