C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 1/08 (2006.01) C07C 209/02 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07D 203/04 (2006.01)
Patent
CA 2671783
One aspect of the present invention relates to a method for the transition metal (e.g., Cu(I)) mediated amidation of C-H bonds using electron-rich aliphatic azides. In certain embodiments, the methods are useful for the C-H insertion of nitrenes generated and stabilized by a .beta.-diketiminato metal catalyst. In certain embodiments, said nitrenes are generated from organoazides, or by oxidation of the corresponding amine. Another aspect of the present invention relates to olefin aziridination using said .beta.-diketiminato metal catalysts. In addition, the methods of the present invention include stereoselective C-H bond aminations and olefin aziridinatons. In certain embodiments, the methods are conducted in an aerobic environment. In certain embodiments, the present invention relates to the use of O2 as an oxidant, wherein water is the byproduct of oxidation; this fact avoids the generation of toxic byproducts and renders the methods atom economical.
Un aspect de l'invention concerne un procédé pour l'amination de liaisons C-H, médiée par les métaux de transition (par exemple, Cu(I)), utilisant des azides aliphatiques riches en électrons. Dans certains modes de réalisation, les procédés sont utiles pour l'insertion C-H de nitrènes générés et stabilisés par un catalyseur métallique .beta.-diketiminato. Dans certains modes de réalisation, lesdits nitrènes sont générés à partir d'organoazides ou par oxydation de l'amine correspondante. Un autre aspect de la présente invention concerne l'aziridination d'oléfines à l'aide desdits catalyseurs métalliques .beta.-diketiminato. En outre, les procédés selon la présente invention incluent des aminations stéréosélectives de liaisons C-H et des aziridinations d'oléfines. Dans certains modes de réalisation, les procédés sont menés dans un environnement aérobie. Dans certains modes de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation d'O2 en tant qu'oxydant, l'eau étant le sous-produit de l'oxydation; ceci permet d'éviter la génération de sous-produits toxiques et rend les procédés économiques en atomes.
Georgetown University
Riches Mckenzie & Herbert Llp
LandOfFree
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