Gastrin and cholecystokinin receptor ligands

Details Gastrin and cholecystokinin receptor ligands Gastrin and cholecystokinin receptor ligands

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 233/90 (2006.01) C07D 207/34 (2006.01) C07D 233/54 (2006.01) C07D 233/88 (2006.01) C07D 263/34 (2006.01) C07D 277/56 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01)

Patent

CA 2346108

Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently =N-, -N(R5)- =CH-, -S- or -O-. n is from 1 to 4; R1 is H or C1 to C15 hydrocarbyl R2 is selected from H, Me, Et, Pr and OH, R3 is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R3 is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms are linked to form a C3 to C6 carbocylic ring, or R2 and R3 on the same carbon atom together represent an =O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl Z is -(NR7)a- CO-(NR8)b- (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, -CO-NR7-CH2-CO-NR8-, -CO-O-, - CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH2-NR8- or a bond; Q is -R9V, or (II), (wherein R9 is - CH2-; -CH2-CH2-; or (III), R9 and R8, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substituted by V; V is -CO-NH-SO2-Ph, -SO2-NH-CO-Ph, -CH2OH, or a group of the formula -R10U, (wherein U is -COOH, tetrazolyl, -CONHOH- or -SO3H; and R10 is a bond; C1 to C6 hydrocarbylene, -O-(C1 to C3 alkylene)-; -SO2NR11-CHR12-; -CO-NR11-CHR12-, or -NH-(CO)c-CH2-, c being 0 or 1).

L'invention concerne des composés de formule (I), ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle X et Y sont indépendamment =N-, -N(R?5¿)-, =CH-, -S- ou -O-; n est compris entre 1 et 4; R?1¿ est H ou hydrocarbyle C¿1?-C¿15?; R?2¿ est choisi entre H, Me, Et, Pr et OH; R?3¿ est choisi entre H, Me, Et et Pr, ou bien (quand n est supérieur à 1) chaque R?3¿ est choisi indépendamment entre H, Me, Et et Pr, ou bien deux groupes R?3¿ portés par des atomes de carbone adjacents sont liés de façon à former un anneau carbocyclique C¿3?-C¿6?, ou bien R?2¿ et R?3¿ portés par le même carbone représentent ensemble un groupe =O; R?4¿ est hydrocarbyle C¿1?-C¿15?; Z est -(NR?7¿)¿a?-CO-(NR?8¿)¿b?- (où a est 0 ou 1, b est 0 ou 1, CO-NR?7¿-CH¿2?-CO-NR?8¿-, -CO-O-, -CH¿2?-CH¿2?-, -CH=CH-, -CH¿2?-NR?8¿- ou une liaison); Q est -R?9¿V ou (II) (où R?9¿ est -CH¿2?-; -CH¿2?-CH¿2?-, ou (III), ou bien R?9¿ et R?8¿, avec l'atome d'azote sur lequel est fixé R?8¿, forment un anneau pipéridine ou pyrrolidine substitué par V; V est -CO-NH-SO¿2?-Ph, -SO¿2?-NH-CO-Ph, -CH¿2?OH ou un groupe de formule -R?10¿U (où U est -COOH, tétrazolyle, -CONHOH- ou -SO¿3?H; et R?10¿ est une liaison, hydrocarbylène C¿1?-C¿6?, -O-(alkylène C¿1?-C¿3?)-, -SO¿2?NR?11¿-CHR?12¿-, -CO-NR?11¿-CHR?12¿- ou -NH-(CO)¿c?-CH?2¿-, c étant 0 ou 1). Ces composés et leurs sels sont des ligands des récepteurs de la gastrine et de la cholécystokinine.

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