Halo derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homerythromycin a

Details Halo derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homerythromycin a Halo derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homerythromycin a

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 17/08 (2006.01) A61K 31/7048 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01)

Patent

CA 2372977

The invention relates to halo derivatives of 9a-N-(N'-arylcarbamoyl)- and 9a-N- (N'- arylthiocarbamoyl) -9- deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A of general formula (I) wherein R has the meaning of a substituted aryl group of formula (II) wherein substituents a, b, c, d and e are the same or different and at least one of them has the meaning of halo, a(C1-C6)haloalkyl or a (C1- C6)haloalkoxy group, whereas the remaining ones have the meaning of hydrogen, halo, a (C1-C6)alkyl or a (C1-C6)alkoxy group, and X has the meaning of oxygen or sulfur, and pharmaceutically acceptable addition salts thereof with inorganic or organic acids, to a process for the preparation, of pharmaceutical compositions comprising them and to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of bacterial infections.

L'invention se rapporte à des dérivés halo de 9a-N-(N'-arylcarbamoyl)- and 9a-N-(N'-arylthiocarbamoyl)-9-désoxo-9a-aza-9a-homoérythromycine A, représentés par la formule (I) dans laquelle R représente un groupe aryle substitué de formule (II) où les substituants a, b, c, d et e sont identiques ou différents et représentent, au moins pour l'un d'entre eux, un groupe halo, un groupe haloalkyle (C¿1?-C¿6?) ou haloalcoxy (C¿1?-C¿6?), tandis que les autres substituants représentent hydrogène, halo, un groupe alkyle (C¿1?-C¿6?) ou alcoxy (C¿1?-C¿6?), et X représente oxygène ou soufre. L'invention se rapporte également à des sels d'addition pharmaceutiquement acceptables de ces composés obtenus avec des acides inorganiques ou organiques. Elle se rapporte également à un procédé de préparation de compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi qu'à l'utilisation de ces compositions pharmaceutiques pour le traitement ou la prévention d'infections bactériennes.

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