C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 317/36 (2006.01) C07C 217/90 (2006.01) C07C 225/22 (2006.01) C08G 69/26 (2006.01) C08G 73/10 (2006.01) C08G 73/12 (2006.01) C08L 79/08 (2006.01) C09J 179/08 (2006.01)
Patent
CA 2230047
Controlled molecular weight imide oligomers and co-oligomers containing pendent phenylethynyl groups (PEPIs) and endcapped with nonreactive or phenylethynyl groups have been prepared by the cyclodehydration of the precursor amide acid oligomers or co-oligomers containing pendent phenylethynyl groups and endcapped with nonreactive or phenylethynyl groups. The amine terminated amide acid oligomers or co-oligomers are prepared from the reaction of dianhydride(s) with an excess of diamine(s) and diamine containing pendent phenylethynyl groups and subsequently endcapped with a phenylethynyl phthalic anhydride or monofunctional anhydride. The anhydride terminated amide acid oligomers and co-oligomers are prepared from the reaction of diamine(s) and diamine containing pendent phenylethynyl group(s) with an excess of dianhydride(s) and subsequently endcapped with a phenylethynyl amine or monofunctional amine. The polymerizations are carried out in polar aprotic solvents such as N-methyl- 2-pyrrolidinone and N,N-dimethylacetamide under nitrogen at room temperature. The amide acid oligomers or co-oligomers are subsequently cyclodehydrated either thermally or chemically to the corresponding imide oligomers. The polymers and copolymers prepared from these materials exhibit a unique and unexpected combination of properties that includes higher glass transition temperatures after curing and higher retention of neat resin, adhesive and carbon fiber reinforced mechanical properties at temperatures up to 204 °C under wet conditions without sacrificing melt flow behavior and processability as compared to similar materials. These materials are useful as adhesives, coatings, films, moldings and composite matrices.
La présente invention concerne des oligomères et co-oligomères imide de masse moléculaire contrôlée contenant des groupes phényléthynyl pendants (PEPI) et dont les extrémités sont coiffées par des groupes non réactifs ou phényléthynyl, lesquels oligomères et co-oligomères résultent de la cyclodéshydratation de précurseurs oligomères ou co-oligomères contenant des groupes phényléthynyl pendants et dont les extrémités sont coiffées par des groupes non réactifs ou phényléthynyl. Les oligomères ou co-oligomères amide acides terminés par des amines résultent de la réaction de dianhydride(s) avec un excédent de diamine(s) et des groupes phényléthynyl pendants contenant une diamine, à la suite de quoi leurs extrémités sont coiffées par un anhydride phtalique phényléthynyl ou un anhydride monofonctionnel. Les oligomères et co-oligomères amide acides à terminaison anhydride résultent de la réaction de diamine(s) et de groupe(s) phényléthynyl pendant(s) contenant une diamine, à la suite de quoi leurs extrémités sont coiffées par un amide phényléthynyl ou un amide monofonctionnel. Les polymérisations se conduisent dans des solvants aprotiques polaires tels que le N-méthyl-2-pyrrolidinone et le N,N-diméthylacétamide sous atmosphère d'azote à température ambiante. Les oligomères et co-oligomères amide acides subissent ensuite une cyclodéshydratation thermique ou chimique aboutissant aux oligomères correspondants. Les polymères et copolymères obtenus à partir de ces matériaux présentent une combinaison unique et inattendue de propriétés, et notamment des températures élevées de transition vitreuse après durcissement, une meilleure tenue des propriétés mécaniques de la résine pure et de l'adhésif armés de fibres de carbone à des températures pouvant atteindre 204 DEG C sous atmosphère humide, sans que cela n'affecte par comparaison avec des matériaux similaires, le comportement du flux en fusion et son aptitude au traitement. Ces matériaux conviennent particulièrement à l'utilisation comme adhésifs, revêtements, films, moulages et matrices composites.
Connell John W.
Hergenrother Paul M.
Smith Joseph G. Jr.
Gowling Lafleur Henderson Llp
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LandOfFree
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