C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 19/20 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)
Patent
CA 2558357
The invention relates to a temperature-stable labelling reagent having formula (0), wherein: R?1¿ represents H or an alkyl, aryl or substituted aryl group; R?2¿ represents a detectable label or at least two detectable labels which are inter-linked by at least one multimeric structure; L is a linker arm comprising a linear chain of at least two covalent bonds and n is an integer equal to 0 or 1; R?3¿ and R?4¿ represent, independently of each other, H, NO¿2?, Cl, Br, F, I, R?2¿ -(L)¿n?-Y-X-, OR, SR, NR¿2?, R, NHCOR, CONHR, COOR, -CO-NH-(CH¿2?)¿3?-(O-CH¿2?-CH¿2?)¿3?-CH¿2?-NH-R?2¿, -CO-NH-(CH¿2?)¿3?-(O-CH¿2?-CH¿2?)¿4?-CH¿2?-NH-R?2¿, in which R = alkyl or aryl; A is a linker arm comprising at least one double covalent bond enabling the conjugation of the diazo function with the aromatic ring and u is an integer of between 0 and 2, preferably 0 or 1; -Y-X- represents -CONH-, -NHCO-, -CH¿2?O-, -CH¿2?S-; -Z- represents -NH-, -NHCO-, -CONH- or -O-; m is an integer of between 1 and 10, preferably between 1 and 3; and p is an integer of between 1 and 10, preferably between 1 and 3. The invention also relates to a method for the synthesis of said labels and to the use thereof for labelling biological molecules, particularly nucleic acids, with a labelling reagent bearing the diazomethyl function. The invention is particularly suitable for use in the field of diagnostics.
47 ABREGE DESCRIPTIF <= Réactifs de marquage, procédés de synthèse de tels réactifs et procédés de détection de molécules biologiques >= - BIOMERIEUX S.A. 5 La présente invention concerne un réactif de marquage stable à la température de formule (0) : dans laquelle : 10 R1 représente H ou un groupe alkyle, aryle ou aryle substitué, R2 représente un marqueur détectable ou au moins deux marqueurs détectables reliés entre eux par au moins une structure multimérique, L est un bras de liaison comportant un enchaînement linéaire d'au moins deux liaisons covalentes et n un nombre entier égal à 0 ou 1, 15 R3 et R4 représentent indépendamment l'un de l'autre : H, NO2, Cl, Br, F, I, R2 - (L)n- Y- X- , OR, SR, NR2, R, NHCOR, CONHR, COOR, -CO-NH-(CH2)3- (O - CH2- CH2)3- CH2- NH- R2, - CO- NH- (CH2)3- (O - CH2- CH2)4- CH2- NH- R2 avec R = alkyle ou aryle, A est un bras de liaison comportant au moins une double liaison covalente permettant la conjugaison de la fonction diazo avec le cycle aromatique et u est un nombre entier compris entre 20 0 et 2, préférentiellement de 0 ou 1, -Y-X- représente -CONH-, -NHCO-, -CH2O- , -CH2S- , -Z- représente -NH-, -NHCO-, -CONH- ou -O-, m est un nombre entier compris entre 1 et 10, préférentiellement entre 1 et 3, et p est un nombre entier compris entre 1 et 10, préférentiellement entre 1 et 3. 25 48 La présente invention décrit aussi un procédé de synthèse desdits marqueurs ainsi que des applications pour le marquage de molécules biologiques, en particulier des acides nucléiques, avec un réactif de marquage portant la fonction diazométhyle. L'invention trouve une application préférentielle dans le domaine du diagnostic. 5
Bernal-Mendez Eloy
Laayoun Ali
Biomerieux
Robic
LandOfFree
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