Macrolide antiinfective agents

Details Macrolide antiinfective agents Macrolide antiinfective agents

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 17/08 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01)

Patent

CA 2369816

Compounds of formula (1), (2) or (3), wherein Ra is H; substituted or unsubstituted alkyl (1-10C); substituted or unsubstituted alkenyl (2-10C); substituted or unsubstituted alkynyl (2-10C); substituted or unsubstituted aryl (4-14C); substituted or unsubstituted arylalkyl (5-20C); or ORa is replaced by H; Rb is H or halogen; Rc is H or a protecting group; Rd is methyl, unsubstituted alkyl (3-10C); substituted alkyl (1-10C); substituted or unsubstituted alkynyl (2-10C); substituted or unsubstituted aryl (4-14C); substituted or unsubstituted arylalkyl (5-20C); substituted or unsubstituted arylalkenyl (5-20C); substituted or unsubstituted arylalkynyl (5-20C); substituted or unsubstituted amidoarylalkyl (5-20C); substituted or unsubstituted amidoarylalkenyl (5-20C); or substituted or unsubstituted amidoarylalkynyl (5-20C); Re is H or a protecting group; L is methylene or carbonyl; T is -O-, -N(R)-, -N(OR)-, -N(NHCOR)-, -N(N=CHR)-, or -N(NHR)- wherein R is H or Ra as defined above, with the proviso that when L is methylene, T is -O-; one of Z and Y is H and the other is OH, protected OH, or amino, mono- or dialkylamino, protected amino, or an amino heterocycle or Z and Y together are =O, =NOH or a derivatized oxime; including any pharmaceutically acceptable salts thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof, are antimicrobial agents.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (1), (2) ou (3), dans laquelle R¿a? est H; alkyle en C¿1-10? substitué ou non substitué; alcényle en C¿2-10? substitué ou non substitué; alcynyle en C¿2-10? substitué ou non substitué; aryle en C¿4-14? substitué ou non substitué; arylalkyle en C¿5-20? substitué ou non substitué; ou OR¿a? est remplacé par H; R¿b? est H ou halogène; R¿c? est H ou un groupe protecteur; R¿d? est méthyle, alkyle en C¿3-10? non substitué; alkyle en C¿1-10? substitué; alcynyle en C¿2-10? substitué ou non substitué; aryle en C¿4-14? substitué ou non substitué; arylalkyle en C¿5-20? substitué ou non substitué; arylalcényle en C¿5-20? substitué ou non substitué; arylalcynyle en C¿5-20? substitué ou non substitué; amidoarylalkyle en C¿5-20? substitué ou non substitué; amidoarylalcényle en C¿5-20? substitué ou non substitué; ou amidoarylalcynyle en C¿5-20? substitué ou non substitué; R¿e? est H ou un groupe protecteur; L est méthylène ou carbonyle; T is -O-, -N(R)-, -N(OR)-, -N(NHCOR)-, N(N=CHR)-, ou -N(NHR)-, R étant H ou R¿a? tel que défini plus haut, à condition que lorsque L est méthylène, T est -O-; Z ou Y est H et l'autre est OH, OH protégé, ou amino, alkylamino ou dialkylamino, amino protégé, ou un hétérocycle amino ; ou Z et Y forment ensemble =O, =NOH ou une oxime obtenue par la formation d'un dérivé; l'invention concerne tous les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés et toutes leurs formes stéréo-isomères et les mélanges de leurs formes stéréo-isomères, qui constituent des agents antimicrobiens.

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