C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 231/14 (2006.01)
Patent
CA 2686659
The present invention relates to a method for the production of n-substituted (3-dihalomethyl-1-methyl-pyrazole-4-YL) carboxamides of the formula (I), wherein R1 stands for optionally substituted phenyl or C3-C7-cycloalkyl, R1a stands for hydrogen or fluorine, or R1a together with R1 stands for optionally substitutedC3-C5-alkyandiyl or C5-C7-cycloalkandiyl, R2 stands for C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl or C1-C4-alkoxy-C1-C2-alkyl, X stands for F or Cl, and n stands for 0, 1, 2, or 3, said method comprising A) providing a compound of the formula (II), wherein X stands for F or Cl, Y for Cl or Br, and R2 has one of the above-mentioned meanings, and B) the reaction of a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III), wherein R1, R1a and n have one of the above-mentioned meanings; in the presence of a palladium catalyst; the intermediate products used for the production according to the inventive method; and methods for the production thereof.
La présente invention concerne un procédé de production de (3-dihalogénométhylpyrazol-4-yl)carboxamide N-substitué de formule (I), dans laquelle R1 désigne un groupe phényle éventuellement substitué ou un groupe cycloalkyle en C3-C7, R1a désigne un atome d'hydrogène ou de fluor, ou R1a conjointement avec R1 désigne un groupe alkyandiyle en C3-C5 ou cycloalkandiyle en C5-C7 éventuellement substitué, R2 désigne un groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcinyle en C2-C6 ou alcoxy en C1-C4-alkyle en C1-C2, X désigne un atome de F ou de Cl et n vaut 0, 1, 2 ou 3. Le procédé comprend les étapes suivantes : A) la mise à disposition d'un composé de formule (II), dans laquelle X désigne un atome de F ou de Cl, Y désigne un atome de Cl ou de Br et R2 a l'une des significations mentionnées précédemment, et B) la conversion d'un composé de formule (II) avec du monoxyde de carbone et d'un composé de formule (III), dans laquelle R1, R1a et n ont l'une des significations mentionnées précédemment ; en présence d'un catalyseur au palladium. L'invention concerne également les produits intermédiaires utilisés pour la production selon le procédé de l'invention et un procédé pour leur production.
Altenhoff Ansgar Gereon
Challand Nina
Rack Michael
Rheinheimer Joachim
Schmidt-Leithoff Joachim
Basf Se
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1735742