Method of preparing carboxylic acid functionalized polymers

Details Method of preparing carboxylic acid functionalized polymers Method of preparing carboxylic acid functionalized polymers

C - Chemistry, Metallurgy

08

G

C08G 65/332 (2006.01)

Patent

CA 2544697

Methods for preparing water soluble, non-peptidic polymers carrying carboxyl functional groups, particularly carboxylic acid functionalized poly(ethylene glycol) (PEG) polymers, are disclosed, as are the products of these methods. In general, an ester reagent R(C=O)OR', where R' is a tertiary group and R comprises a functional group X, is reacted with a water soluble, non-peptidic polymer POLY-Y, where Y is a functional group which reacts with X to form a covalent bond, to form a tertiary ester of the polymer, which is then treated with a strong base in aqueous solution, to form a carboxylate salt of the polymer. Typically, this carboxylate salt is then treated with an inorganic acid in aqueous solution, to convert the carboxylate salt to a carboxylic acid, thereby forming a carboxylic acid functionalized polymer.

La présente invention se rapporte à des procédés de préparation de polymères non peptidiques, solubles dans l'eau, porteurs de groupes fonctionnels carboxyle, notamment des polymères poly(éthylène glycol)(PEG) fonctionnalisés de l'acide carboxylique, ainsi qu'à des produits obtenus conformément à ces procédés. De manière générale, un réactif ester R(C=O)OR', où R' est un groupe tertiaire et R comprend un groupe fonctionnel X, est amené à réagir avec un polymère non peptidique soluble dans l'eau POLY-Y, où Y est un groupe fonctionnel qui réagit avec X pour former une liaison covalente, de manière à former un ester tertiaire du polymère, qui est ensuite traité avec une base forte en solution aqueuse, aux fins de la production d'un sel carboxylate du polymère. Généralement, ce sel carboxylate est ensuite traité avec un acide inorganique en solution aqueuse aux fins de la conversion de ce sel carboxylate en un acide carboxylique, ceci permettant la formation d'un polymère fonctionnalisé d'acide carboxylique.

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