New b-carboline derivatives, a procedure for preparing them...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61K 31/444 (2006.01) A61K 31/4545 (2006.01) A61K 31/4709 (2006.01) A61K 31/4725 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/497 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) A61K 31/517 (2006.01) A61P 1/14 (2006.01) A61P 15/00 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)

Patent

CA 2314473

-71- L'invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I): (voir formule I) dans laquelle ~ représente une liaison simple ou double conférant optionellement un caractère aromatique au cycle qui les porte; R1 représente (a) un atome d'hydrogène, (b) un groupement alkyle, (c) un groupement -R6-aryle ou -R6-cycloalkyle ou -R6- hétérocycle dans lequel R6 représente un groupement alkylène, (d) un groupement -CO2R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle, un groupement aryle, un groupement cycloalkyle, un hétérocycle ou un groupement -R6-aryle, -R6-cycloalkyle ou -R6-hétérocycle dans lequel R6 est tel que défini précédemment, (e) un groupement -COR8 dans lequel R8 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, un groupement cycloalkyle, un hétérocycle ou un groupement -R6-aryle, -R6-cycloalkyle ou -R6-hétérocycle dans lequel R6 est tel que défini précédemment, ou (f) un groupement -CONHR8 dans lequel R8 est tel que défini précédemment, ou R1 n'existe pas lorsque l'atome d'azote qui le porte, porte déjà une double liaison intracyclique; R2 représente (a) un groupement cyano, (b) un groupement -CO2R8 dans lequel R8 est tel que défini précédemment, (c) un groupement -CONHR8 dans lequel R8 est tel que défini précédemment, (d) un groupement monoalkylaminoalkylaminocarbonyle ou dialkyl-aminoaminoalkylaminocarbonyle, (e) un groupement -NR8R9 dans lequel R8 est tel que défini précédemment et R9 représente un groupement R8 défini précédemment, (f) un -72- groupement -NH-CO2R7 dans lequel R7 est tel que défini précédemment, ou (g) un groupement -COR8 dans lequel R8 est tel que défini précédemment; R3 et R4 forment ensemble, avec l'atome de carbone qui les porte, un cycloalkyle; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ou arylalkyle; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement alkyle, hydroxy, alkoxy, trihalogénoalkyle, trihalo-génoalkoxy, nitro, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, aryle, arylalkyle, carboxy, alkylcarbonyloxy, acyle, aryloxy ou arylalkoxy; leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Les composés selon l'invention sont utiles à titre de médicaments pour le traitement de la dépression, de la psychose, de ls schizophrénie, de la phobie, de l'anxiété, des attaques de panique, des troubles du sommeil, des troubles de l'appétit, des troubles impulsifs et agressifs, des troubles sexuels ou de la migraine.

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