New derivatives of benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 491/052 (2006.01) A61K 31/4741 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01)

Patent

CA 2395652

L'invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I) (See formula I) dans laquelle X et Y, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement mercapto, cyano, nitro, alkyle, trihalogénoalkyle ou trihalogénoalkylcarbonylamino, ou un groupement de formule ORa, NRaRb, -NRa- C(O)- T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa ou -NRa-T2- CO2Ra dans lesquels Ra représente un atonie d'hydrogène ou un groupement alkyle, aryle ou arylalkyle, Rb représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, aryle ou arylalkyle, ou Ra et Rb forment ensemble avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle de 5 à 6 chaînons, T1 représente un groupement alkyle, alkényle, aryle ou arylalkyle ou une chaîne alkylène substituée par un groupement -ORa ou -NRaRb dans lesquels Ra et Rb sont tels que définis précédemment, T2 représente une chaîne alkylène, ou X et Y, lorsqu'ils sont en positions adjacentes, forment ensemble un groupement méthylènedioxy ou éthylènedioxy; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement ORa, NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa- T2-ORa ou -NRa-T2-CO2Ra dans lesquels Ra, Rb, T1 et T2, sont tels que définis précédemment; R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle; W représente un groupement de formule -CH(R5)-CH(R6)-, -CH=C(R7)-, -C(R7)=CH- ou -C(O)-CH(R8)- dans lesquelles R5 et R6, identiques ou différents, représentent un groupement -W1-C(W2)-W3-T'1, -W4-C(W2)-T'1, -W1- S(O)n-W3- T1 ou -W1-S(O)n-T1 dans lesquels W1 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un atome d'azote substitué, W2 représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, W3 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un atome d'azote substitué, ou une liaison lorsque T1 représente un groupement alkényle, W4 représente un atome de soufre ou un atome d'azote substitué, T1 est tel que défini précédemment, T'1 représente un groupement alkényle ou arylalkyle, ou une chaîne alkylène substituée par un groupement - ORa ou - NRaRb dans lesquels Ra et Rb sont tels que définis précédemment, n représente 1 ou 2, et dans le cas où un seul des deux groupements R5 et R6 représente un groupement tel que défini précédemment, alors l'autre desdits groupements R5 ou R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy, alkoxy, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, arylalkylcarbonyloxy ou amino éventuellement substitué, R7 représente un groupement hydroxy ou groupement alkoxy, ou un groupement -C(W2)-T1, -W1-C(W2)-W3-T1, -W1- C(W2)-T1, -W1-S(O)n-W3-T1 ou -W1-S(O)n-T1 dans lesquels W1, W2, W3, T1 et n sont tels que définis précédemment, R8 représente un groupement alkoxy ou alkylcarbonyloxy. L'invention vise également les énantiomères, diastéréoisomères et N-oxydes composés de formule (I), ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Les composés selon l'invention sont utiles à titre de médicaments pour le traitement de cancers.

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