Novel heterocyclic compounds, process for their preparation...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 319/14 (2006.01) A61K 31/335 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) C07D 311/64 (2006.01) C07D 319/18 (2006.01) C07D 327/06 (2006.01) C07D 335/06 (2006.01) C07D 339/08 (2006.01)

Patent

CA 2235421

L'invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I): (voir formule I) dans laquelle X et Y, identiques ou différents, représentent un atome de soufre, un atome d'oxygène, un groupement CH q où q vaut 0, 1 ou 2, SO ou SO2, étant entendu que X et Y ne peuvent représenter simultanément un groupement CH q où q vaut 0, 1 ou 2; Z représente un atome d'oxygène ou un groupement CH2, n est égal à ou 4; A représente groupement (voir formule II) dans lequel R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, et R2 représente un groupement (voir formule III) dans lequel T représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène et R3 représente un groupement R'3 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle, ou R3 représente un groupement (voir formule IV) dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle et R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement R'5 représentant un groupement alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle; ou A représente un groupement (voir formule V) dans lequel T' représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou arylalkyle; R représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, aryle ou arylalkyle, la représentation Image signifie que ces liaisons sont simples ou doubles, étant entendu que deux liaisons adjacentes ne peuvent être doubles simultanément et que la valence des atomes est respectée; sous réserve que (a) lorsque X et Z représentent simultanément un groupement CH2, R représente un atome d'hydrogène et A représente un groupement NR1R2, alors Y ne peut représenter un atome d'oxygène, (b) lorsque Z représente un atome d'oxygène, alors n est différent de zéro, (c) lorsque Z représente un atome d'oxygène et n vaut 1, alors A ne peut représenter un groupement CONEt2, (d) lorsque Z représente un atome d'oxygène et que X ou Y représente un atome de soufre, alors Y ou X respectivement ne peut représenter un groupement CH q où q vaut 2, (e) lorsque Z représente un groupement CH2, n vaut 1 et A représente un groupement -NR1 CSNR4R5, alors R5 ne peut représenter un groupement aryle, et (f) lorsque X et Y représentent simultanément un atome d'oxygène, que les liaisons en pointillés sont saturées, R représente un atome d'hydrogène ou un groupement CH2OH, alors A est différent d'un groupement NR1R2a dans lequel R1 est tel que défini précédemment et R2a représente un groupement benzoyle. L'invention vise également les énantiomères et diastéréoisomères des composés de formule (I), ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Les composés selon l'invention sont utiles comme médicaments pour le traitement des troubles liés au système mélatoninergique.

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