Novel indeno-fused photochromic naphthopyrans

Details Novel indeno-fused photochromic naphthopyrans Novel indeno-fused photochromic naphthopyrans

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 311/96 (2006.01) C07D 311/94 (2006.01) G02B 5/23 (2006.01)

Patent

CA 2385725

Described are novel photochromic indeno-fused naphthopyran compounds, examples of which include naphthopyran compounds having a substituted or unsubstituted indeno group, the 2,1 positions of which are fused to the naphtho portion of the naphthopyran. Also present on the naphthopyran are moderate to strong electron donor substituents at the number 6- and 7-positions and optionally at the 8-position of the pyran ring or a cyclic group fused to the h side of the naphtho portion and weak to moderate electron donor substituents at the 3-position of the pyran ring. Certain substituents may also be present at the number 5, 8, 9, 10, 11, 12, or 13 carbon atoms of the compounds. These compounds have a rating of at least 80 in the Relative .DELTA.OD at Saturation Test and may be represented by graphic formula (I): Also described are polymeric organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Optically clear articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel naphthopyran compounds or combinations thereof with complementary photochromic compounds, e.g., certain other naphthopyrans, benzopyrans, and spiro(indoline) type compounds, are also described.

L'invention concerne de nouveaux composés naphtopyranes indénofusionnés qui comprennent, entre autres exemples, des composés naphtopyranes présentant un groupe indéno substitué ou non substitué, dont les positions 2, 1 sont fusionnées à la partie naphto du naphtopyrane. Sont également présents dans les composés naphtopyranes certains substituants donneurs d'électrons modérés à puissants situés aux positions 6- et 7- (et éventuellement à la position 8-) du noyau pyrane, ou un groupe cyclique fusionné au côté h de la partie naphto et des substituants donneurs d'électrons faibles à modérés situés à la position 3- du noyau pyrane. Certains substituants peuvent également être présents au niveau des atomes de carbone numéros 5, 8, 9, 10, 11, 12 ou 13 des composés. Ces composés présentent une valeur nominale d'au moins 80 à l'essai de saturation par Delta OD relatif, et peuvent être représentés par la formule graphique (I). L'invention concerne également des matériaux hôtes organiques polymères contenant ces composés ou enrobés de ces composés. Elle concerne en outre des articles optiques transparents, tels que des lentilles ophtalmiques ou autres articles en plastique transparent incorporant ces nouveaux composés naphtopyranes ou leurs combinaisons avec des composés photochromiques complémentaires, par exemple certains autres naphtopyranes, benzopyranes ou composés de type spiro(indoline).

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