C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 7/08 (2006.01) A61K 38/10 (2006.01) A61K 38/16 (2006.01) C07K 14/195 (2006.01)
Patent
CA 2603850
The invention relates to SAEP II peptide dimers that mimic polymyxin B i.a. in its ability to bind non-covalently the lipopolysaccharide (LPS) of Gram- negative bacteria with high affinity, and therefore to detoxify LPS as polymyxin B does. The dimeric structure is maintained by a pair of disulphide bonds involving the two cystein residues present in the peptide sequence, which does not exceed 17 amino acids and essentially comprises cationic and hydrophobic amino acid residues. In the dimers of the invention, peptides may have a parallel or anti-parallel orientation. As a matter of example, a dimer of the invention is constituted by a peptide of formula NH2-Lys-Thr-Lys-Cysl- Lys-Phe-Leu- Leu-Leu-Cys2-COOH, either in a parallel or antiparallel dimeric form. SAEP II dimers are useful for treating or preventing septic shock and related disorders generated by Gram-negative bacteria infection. The invention also relates to LPS-peptide complexes in which LPS and SAEP II dimers are non- covalently bound together. These complexes are useful as vaccinal agents against Gram-negative bacteria infection.
L'invention concerne des dimères peptidiques SAEP II qui imitent la polymyxine B i.a. par leur capacité à lier de manière non covalente le lipopolysaccharide (LPS) de bactérie Gram négatif avec une affinité élevée, et par conséquent par leur capacité à détoxifier LPS de la même manière que la polymyxine B. La structure dimère est maintenue par une paire de liaisons disulfures impliquant les deux résidus de cystéine présents dans la séquence peptidique qui ne dépasse pas 17 amino-acides et qui comprend principalement des résidus d'amino-acides cationiques et hydrophobes. Dans les dimères de l'invention, les peptides peuvent avoir une orientation parallèle ou antiparallèle. Dans un exemple de l'invention, un dimère est constitué d'un peptide de formule NH2-Lys-Thr-Lys-Cysl-Lys-Phe-Leu- Leu-Leu-Cys2-COOH pouvant avoir une forme dimère parallèle ou antiparallèle. Les dimères SAEP II sont utiles dans le traitement et la prévention de chocs septiques et de lésions associées provoquées par l'infection par la bactérie Gram négatif. L'invention concerne également des complexes peptidiques LPS dans lesquels les dimères LPS et SAEP II sont liés ensemble de manière non covalente. Ces complexes sont utiles en tant qu'agents vaccinaux de lutte contre l'infection par la bactérie Gram négatif.
Krell Tino
Mistretta Noelle
Moreau Monique
Porro Massimo
Rustici Alessandro
Biosynth
Robic
Sanofi Pasteur
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2053827