Polysaccharides substituted with polycarboxylated moieties

C - Chemistry – Metallurgy – 08 – B

Patent

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C08B 11/12 (2006.01) A61L 15/28 (2006.01) A61L 15/62 (2006.01) C08B 11/20 (2006.01) C08B 15/00 (2006.01) D06M 13/11 (2006.01) D06M 13/192 (2006.01) D21C 9/00 (2006.01) D21H 11/20 (2006.01) D21H 17/26 (2006.01) D21H 21/18 (2006.01)

Patent

CA 2213873

A derivatized polysaccharide in which at least a portion of the active hydrogensoriginally present in the polysaccharide are substituted by monovalent aliphatic groups containing at least two carboxylic acid groups to an extent sufficient to provide a degree of substitution of at least about 0.1. The monovalent aliphatic groups contain from 4 to about 10 carbon atoms. The polysaccharide may be cellulose. At least a portion of the carboxylic acid groups present in the derivatized polysaccharide may be crosslinked permanently or reversibly. The monovalent aliphatic groups containing at least two carboxylic acid groups may be derived from 2,3-epoxysuccinic acid; 1,2-epoxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid; 2-(epoxyethyl)succinic acid; or mixtures thereof. Also provided is a method of preparing a derivatized polysaccharide. The method involves providing a polysaccharide; dispersing the polysaccharide in a strongly alkaline aqueous alcohol solution; adding to the dispersion an excess of an aliphatic polycarboxylic acid having an epoxy group, wherein the aliphatic polycarboxylic acid contains from 4 to about 10 carbon atoms; and heating the dispersion at a temperature and for a time sufficient to permit the reaction of epoxy groups of the aliphatic polycarboxylic acid with active hydrogens present in the polysaccharide to an extent sufficient to result in a degree of substitution of at least about 0.1. The present invention further provides a paper containing an amount of the derivatized cellulose described above sufficient to provide improved strength characteristics to the paper, compared with an otherwise identical paper which lacks the derivatized cellulose.

Dérivé de polysaccharide dans lequel au moins une partie des hydrogènes actifs initialement présents dans le polysaccharide sont remplacés par des groupes aliphatiques monovalents, renfermant au moins deux groupes d'acide carboxylique, de telle façon que le taux de substitution soit d'au moins 0,1 environ. Les groupes aliphatiques monovalents renferment approximativement 4 à 10 atomes de carbone. Le polysaccharide peut être de la cellulose. Au moins une partie des groupes d'acide carboxylique présents dans le dérivé de polysaccharide peuvent être réticulés en permanence ou de façon réversible. Les groupes aliphatiques monovalents, contenant au moins deux groupes d'acide carboxylique, peuvent être dérivés de l'acide 2,3-époxysuccinique, de l'acide 1,2-époxypropane-1,2,3-tricarboxylique, de l'acide 2-(époxyéthyl)succinique, ou de leurs mélanges. On présente également une méthode pour préparer un dérivé de polysaccharide, consistant à disperser un polysaccharide dans une solution alcoolique aqueuse, fortement alcaline, à ajouter à la dispersion un excès d'acide aliphatique polycarboxylique de 4 à 10 atomes de carbone, renfermant un groupe époxy, et à chauffer la dispersion à la température voulue et pendant assez longtemps pour permettre la réaction des groupes époxy de l'acide avec les hydrogènes actifs présents dans le polysaccharide, de telle façon qu'il y ait un taux de substitution d'au moins 0,1 environ. On présente un papier renfermant une certaine quantité du dérivé cellulosique décrit ci-dessus, suffisante pour augmenter la résistance du papier, comparativement à un papier ne renfermant pas ledit dérivé cellulosique.

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