Process for preparing difluoromethylpyrazolyl carboxylates

Details Process for preparing difluoromethylpyrazolyl carboxylates Process for preparing difluoromethylpyrazolyl carboxylates

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 237/04 (2006.01) C07F 7/04 (2006.01)

Patent

CA 2666746

The present invention relates to a process for preparing difluoromethyl-substituted pyrazol-4-yl carboxylates of the formula (I) in which R1 is C1-C8-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, etc.; and R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl, benzyl or phenyl, wherein a) a compound of the general formula (II) in which X is fluorine, chlorine, or bromine, R1 has one of the definitions given above, and R4 is C1-C8-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C2-C8-alkenyl, benzyl or phenyl, is reacted with a silane compound of the general formula R3 nSiCl(4-n) in which n is 1, 2 or 3 and the substituents R3 are each independently selected from C1-C8-alkyl and phenyl, and with a metal which is selected from the metals of groups 1, 2, 3, 4 and 12 of the periodic table and has a redox potential of less than -0.7 V, based on a standard hydrogen electrode (at 25°C and 101.325 kPa); and b) the reaction mixture from step a) is reacted with a compound of the general formula (III) in which R2 has one of the definitions given above.

La présente invention concerne un procédé de fabrication de pyrazol-4-ylcarboxylates substitués par du difluorométhyle de formule (I), dans laquelle R1 représente un alkyle en C1-C8, un cycloalkyle en C3-C8, un C1-C4-alcoxy-C1-C4-alkyle, entre autres ; et R2 représente un hydrogène, un alkyle en C1-C4, un benzyle ou un phényle, selon lequel a) un composé de formule générale (II) dans laquelle X représente du fluor, chlore ou brome, R1 a les significations données précédemment et R4 représente un alkyle en C1-C8, un cycloalkyle en C3-C8, un alcényle en C2-C8, un benzyle ou un phényle, est mis en réaction avec un composé de silane de formule générale R3 nSiCl(4-n), dans laquelle n représente 1, 2 ou 3 et les substituants R3 sont indépendamment les uns des autres choisis parmi un alkyle en C1-C8 ou un phényle, et avec un métal choisi parmi les métaux des groupes 1, 2, 3, 4 et 12 du système périodique et ayant un potentiel rédox inférieur à -0,7 V, par rapport à une électrode d'hydrogène normale (à 25 °C et 101,325 kPa) ; et b) le mélange réactionnel obtenu à l'étape a) est mis en réaction avec un composé de formule générale (III) dans laquelle R2 a les significations données précédemment.

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