Process for preparing perhydroindole derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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260/320

C07D 209/42 (2006.01) C07C 61/09 (2006.01)

Patent

CA 1292001

PRECIS DE LA DIVULGATION: L'invention concerne un nouveau procédé de prépa- ration asymétrique des dérivés de formule (I): Image (I) dans laquelle les hydrogènes en 3a et 7a sont de configuration cis ou trans, ainsi que de leurs sels d'addition avec les acides, caractérisé en ce que l'on soumet un produit de formule (II): Image (II) à une réaction d'Hofmann, puis à l'action de la formaldéhyde en présence d'ions cyanures et d'un halogénure d'acyle aliphatique renfermant de 1 à 5 atomes de carbone ou de benzoyle, pour obtenir un dérivé de formule (III): Image (III) dans laquelle R représente un radical acyle aliphatique ren- fermant de 1 à 5 atomes de carbone ou benzoyle, que l'on cyclise pour obtenir un dérivé de formule (IV): Image (IV) dans laquelle R a la signification déjà indiquée, que l'on hydrolyse sélectivement la fonction amide à l'aide d'une solution aqueuse diluée d'un acide minéral, pour obtenir un dérivé de formule (IV'): Image (IV') puis hydrolyse le nitrile à l'aide d'un acide minéral en solution aqueuse concentrée pour obtenir le sel correspondant du dérivé de formule (I) recherché que l'on isole, si désiré, ou libère de son sel et isole si désiré ou salifie différemment et isole si désiré. Ce procédé permet de pallier à des inconvénients qui surviennent avec les procédés de l'art antérieur.

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