C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 319/20 (2006.01) C07C 45/45 (2006.01) C07C 323/22 (2006.01)
Patent
CA 2295913
This invention relates to a process for the preparation of compounds of formula (I) wherein: R2 is C1-6 straight- or branched-chain alkylthio, C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, CH2SR5, C1-6alkoxy, C1-6haloalkoxy, or halogen; or an N-linked imidazole, pyrazole, 1,2,3,4-tetrazole, 1,2,3-triazole or 1,2,4-triazole ring which ring systems are optionally substituted by one or more groups selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6haloalkyl or C1-6 straight- or branched-chain alkylthio; R3 is C1-6 straight- or branched-chain haloalkyl, C1-6 straight- or branched-chain alkyl, C1-6alkoxy, C1-6haloalkoxy, halogen, C1-6 straight- or branched-chain alkylthio or nitro; or an N-linked imidazole, pyrazole, 1,2,3,4-tetrazole, 1,2,3-triazole or 1,2,4-triazole ring which ring systems are optionally substituted by one or more groups selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6haloalkyl or C1-6 straight- or branched-chain alkylthio; R4 is hydrogen, C1-6 straight- or branched-chain haloalkyl, C1-6 straight- or branched-chain alkyl, C1-6alkoxy, C1-6haloalkoxy, halogen, C1-6 straight- or branched-chain alkylthio; or a 5- or 6-membered heterocyclic ring (which may be unsaturated or partially saturated) containing 1 to 3 hetero atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, optional substituted by halogen, C1-6haloalkyl, C1- 6alkyl, C1-6haloalkoxy, C1-6alkoxy, SO n R5, nitro or cyano; or R3 and R4 together with the carbon atoms to which they are attached, form a 5- to 7-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring containing up to three ring heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which ring is optionally substituted by one or more groups selected from halogen, nitro, C1-6 straight- or branched-chain alkylthio, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4haloalkyl, C1-4haloalkoxy, =O and =NO-R5; and R5 represents C1-6 straight- or branched-chain alkyl; and n represents zero, one or two; which process comprises the reaction of a compound of formula (II); wherein R1 is C1-6 straight- or branched-chain alkyl, R2, R3 and R4 are as hereinbefore defined, with a compound of formula (III); in an aprotic solvent in the presence of a base.
Procédé de préparation de composés de formule (I). Dans la formule (I) R2 représente alkylthio C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée, alkyle C1-6, haloalkyle C1-6, CH2SR5, alcoxy C1-6, haloalcoxy C1-6, ou halogène; ou un anneau imidazole à liaison N, un anneau pyrazole, un anneau 1,2,3,4-tétrazole, un anneau 1,2,3-triazole ou un anneau 1,2,4-triazole, ces systèmes cycliques étant facultativement remplacés par un ou plusieurs groupes sélectionnés entre halogène, alkyle C1-6, haloalkyle C1-6 ou alkylthio C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée; R3 représente haloalkyle C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée, alkyle C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée, alcoxy C1-6, haloalcoxy C1-6, halogène, alkylthio ou nitro C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée; ou un anneau imidazole à liaison n, un anneau pyrazole 1,2,3,4-tétrazole, un anneau 1,2,3-triazole ou un anneau 1,2,4 triazole, ces systèmes cycliques étant facultativement remplacés par un ou plusieurs groupes sélectionnés entre halogène, alkyle C1-6, haloalkyle C1-6 ou alkylthio C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée; R4 représente hydrogène, haloalkyle C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée, alkyle C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée, alcoxy C1-6, haloalcoxy C1-6, halogène, alkylthio C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée; ou un anneau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments (qui peut être non saturé ou partiellement saturé)) contenant de 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés entre oxygène, azote et soufre, facultativement substitués par halogène, haloalkyle C1-6, alkyle C1-6, haloalcoxy C1-6, alcoxy C1-6, SOnR5, nitro ou cyano; ou bien R3 et R4 forment avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un anneau hétérocyclique saturé ou non saturé constitué de 5 à 7 éléments contenant jusqu'à 3 hétéroatomes cycliques sélectionnés entre azote, oxygène et soufre, l'anneau étant facultativement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés entre halogène, nitro, alkylthio C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, haloalkyle C1-4, haloalcoxy C1-4, =O et NO-R<5> et R5 représente alkyle C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée et n représente zéro, un ou deux; ce procédé comprend la réaction d'un composé de formule (II), dans laquelle R1 représente alkyle C1-6 à chaîne linéaire ou ramifiée, et où R2, R3 et R4 sont tels que définis ci-avant, avec un composé de formule (III) dans un solvant aprotique en présence d'une base.
Bernard Didier
Casado Michel
Pevere Virginie
Truchon Alain
Bayer Sas
Macrae & Co.
Rhone-Poulenc Agro
LandOfFree
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