Prostaglandin e1 derivatives

Details Prostaglandin e1 derivatives Prostaglandin e1 derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 405/00 (2006.01) A61K 31/5575 (2006.01) A61P 9/00 (2006.01)

Patent

CA 2369662

Prostaglandin E1 derivatives represented by general formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof or hydrates of the same wherein A represents ethylene, vinylene, ethynylene, O(CH2)q or S(O)r(CH2)q; R1 represents C3-10 cycloalkyl, (C1-4 alkyl)(C3-10 cycloalkyl), (C3-10 cycloalkyl)(C1-4 alkyl), C1-10 alkyl optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy, C2-10 alkenyl, optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy, C2-10 alkynyl, optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy, or crosslinked hydrocarbyl; R2 represents a hydrogen atom, C1-10 alkyl or C3-10 cycloalkyl; m is an integer of from 1 to 5; n is an integer of from 1 to 4; p is 0, 1 or 2; q is an integer of from 1 to 5; and r is 0, 1 or 2. These compounds are novel PG derivatives having an excellent inhibitory effect on vascular smooth muscle proliferation and being useful as preventives for post-PTCA reconstriction.

Cette invention se rapporte à des dérivés de prostaglandine E1, représentés par la formule générale (I), à des sels ou des hydrates de ceux-ci acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, A représente éthylène, vinylène, éthynilène, O(CH¿2?)¿q? ou S(O)¿r?(CH¿2?)¿q?; R?1¿ représente cycloalkyle C¿3-10?, (alkyle C¿1-4?) (cycloalkyle C¿3-10?), (cycloalkyle C¿3-10?) (alkyle C¿1-4?), alkyle C¿1-10? éventuellement substitué par hydroxy ou alcoxy C¿1-4?, alcényle C¿2-10? éventuellement substitué par hydroxy ou alcoxy C¿1-4?, alcynyle C¿2-10?, éventuellement substitué par hydroxy ou alcoxy C¿1-4?, ou hydrocarbyle réticulé; R?2¿ représente un atome d'hydrogène, alkyle C¿1-10? ou cycloalkyle C¿3-10?; m représente un nombre entier compris entre 1 et 5; n représente un nombre entier compris entre 1 et 4; p est égal à 0, à 1 ou à 2; q représente un nombre entier compris entre 1 et 5; et r est égal à 0, à 1 ou à 2. Ces composés constituent de nouveaux dérivés de PG ayant une excellente action d'inhibition de la prolifération des muscles lisses vasculaires et pouvant servir d'agents préventifs contre la reconstriction post-angioplastie coronarienne transluminale percutanée (PTCA).

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