Pyridyloxyalkanoic acid amide derivatives useful as fungicides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 213/65 (2006.01) A01N 43/40 (2006.01) C07D 213/68 (2006.01) C07D 213/70 (2006.01) C07D 213/80 (2006.01) C07D 213/82 (2006.01) C07D 213/85 (2006.01)

Patent

CA 2467527

Fungicidal compounds of the general formula (I): wherein X and Y are independently H, halo, C1-8 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, C1-8 alkoxy, C1-8 alkylthio, nitro, amino, mono- or di-(C1- 6)alkylamino, mono- or di-(C2-6)alkenylamino, mono- or di-(C2-6)alkynylamino, formylamino, C1-4 alkyl(formyl)amino, C1-4 alkylcarbonylamino, C1-4 alkyl(C1-4 alkylcarbonyl)amino, cyano, formyl, C1-4 alkylcarbonyl, C1-4 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-(C1-4)alkylaminocarbonyl, carboxy, C1-4 alkylcarbonyloxy, aryl(C1-4)alkylcarbonyloxy, C1-4 alkylsulphinyl, C1-4 alkylsulphonyl, C1-4 alkylsulphonyloxy, aryl, heteroaryl, aryloxy, arylthio, heteroaryloxy or heteroarylthio wherein any of the foregoing alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, groups or moieties are optionally substituted; R1 is phenyl, cyano, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl or C2-4 alkynyl in which the alkyl, alkenyl and alkynyl groups are optionally substituted on their terminal carbon atom with one, two or three halogen atoms, with a cyano group, with a C1-4 alkylcarbonyl group, with a C1-4 alkoxycarbonyl group or with a hydroxy group, or R1 is alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl or alkylsulphonylalkyl in which the total number of carbon atoms is 2 or 3; R2 is H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxymethyl or benzyloxymethyl in which the phenyl ring of the benzyl moiety is optionally substituted with C1-4 alkoxy; R3 and R4 are independently H, C1-3 alkyl, C2-3 alkenyl or C2-3 alkynyl provided that both are not H and that when both are other than H their combined total of carbon atoms does not exceed 4, or R3 and R4 join with the carbon atom to which they are attached to form a 3 or 4 membered carbocyclic ring optionally containing one O, S or N atom and optionally substituted with halo or C1-4 alkyl; and R5 is halo, C1-4 alkyl or C3-4 cycloalkyl in which the alkyl or cycloalkyl group is optionally substituted with halo, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, cyano, C1-4 alkylcarbonyloxy, aminocarbonyloxy, mono- or di(C1-4)alkylaminocarbonyloxy, or tri(C1-4)alkylsilyloxy. The compounds and compositions containing them are especially useful for combating fungal infections of plants.

Composés fongicides représentés par la formule générale (I), dans laquelle X et Y représentent indépendamment H, halo, alkyle en C¿1-8?, cycloalkyle en C¿3-6?, alcényle en C¿2-8?, alcynyle en C¿2-8?, alcoxy en C¿1-8?, alkylthio en C¿1-8?, nitro, amino, mono ou di-(C¿1-6?)alkylamino, mono ou di-(C¿2-6?)alcénylamino, mono ou di-(C¿2-6?)alcynylamino, formylamino, alkyl(formyl)amino en C¿1-4?, alkylcarbonylamino en C¿1-4?, alkyl(C¿1-4? alkylcarbonyl)amino en C¿1-4?, cyano, formyle, alkylcarbonyle en C¿1-4?, alcoxycarbonyle en C¿1-4?, aminocarbonyle, mono ou di-(C¿1-4?)alkylaminocarbonyle, carboxy, alkylcarbonyloxy en C¿1-4?, aryl(C¿1-4?)alkylcarbonyloxy, alkylsulfinyle en C¿1-4?, alkylsulfonyle en C¿1-4?, alkylsulphonyloxy en C¿1-4?, aryle, hétéroaryle, aryloxy, arylthio, hétéroaryloxy ou hétéroarylthio, tous ces groupes ou fractions alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, aryle, hétéroaryle étant éventuellement substitué(e)s ; R?1¿ représente phényle, cyano, alkyle en C¿1-4?, alcényle en C¿2-4? ou alcynyle en C¿2-4? dans lequel les groupes alkyle, alcényle et alcynyle sont éventuellement substitués sur leur atome de carbone terminal par un, deux ou trois atomes d'halogène, par un groupe cyano, par un groupe alkylcarbonyle en C¿1-4?, par un groupe alcoxycarbonyle en C¿1-4? ou par un groupe hydroxy, ou R?1¿ représente alcoxyalkyle, alkylthioalkyle, alkylsulfinylalkyle ou alkylsulfonylalkyle dans lequel le nombre total d'atomes de carbone est 2 ou 3 ; R?2¿ représente H, alkyle en C¿1-4?, alcoxyméthyle en C¿1-4? ou benzyloxyméthyle dans lequel le noyau phényle de la fraction benzyle est éventuellement substitué par un alcoxy en C¿1-4? ; R?3¿ et R?4¿ représentent indépendamment H, alkyle en C¿1-3?, alcényle en C¿2-3? ou alcynyle en C¿2-3?, à condition que les deux ne représentent pas H, et que si tous deux sont autres que H, le total combiné d'atomes de carbone ne dépasse pas 4 ; ou R?3¿ et R?4¿ forment avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un noyau carbocyclique à 3 ou 4 chaînons contenant éventuellement un atome O, S ou N et éventuellement substitué par un halo ou alkyle en C¿1-4? ; et R?5¿ représente halo, alkyle en C¿1-4? ou cycloalkyle en C¿3-4? dans lequel le groupe alkyle ou cycloalkyle est éventuellement substitué par un halo, hydroxy, alcoxy en C¿1-6?, alkylthio en C¿1-6?, cyano, alkylcarbonyloxy en C¿1-4?, aminocarbonyloxy, mono ou di(C¿1-4?)alkylaminocarbonyloxy, ou tri(C¿1-4?)alkylsilyloxy. Ces composés et les compositions qui les contiennent sont particulièrement utiles pour lutter contre des infections fongiques chez des végétaux.

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