Pyrrolidine derivatives as dual nk1/nk3 receptor antagonists

Details Pyrrolidine derivatives as dual nk1/nk3 receptor antagonists Pyrrolidine derivatives as dual nk1/nk3 receptor antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 207/14 (2006.01) A61K 31/5377 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 471/10 (2006.01)

Patent

CA 2682506

The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R3 is -(CH2)p-heterocyclyl optionally substituted by lower alkyl, halogen, -S(O)2-lower alkyl, -C(O)-lower alkyl, -C(O)O-lower alkyl, hydroxy, lower alkyl substituted by hydroxy, -(CH2)p-O-lower alkyl, -NHCO-lower alkyl, or is C3-6-cycloalkyl optionally substituted by =O, -(CH2)p-O-lower alkyl or lower alkinyl, or is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, wherein the substituents are selected from the group consisting of lower alkyl, CN, -S(O)2-lower alkyl, halogen, -C(O) -lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; or is -(CH2)P-NR4R5; R4/R5 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -(CRR')p-lower alkyl substituted by hydroxy, -(CRR')p-O-lower alkyl, -(CRR')p-S-lower alkyl, -(CRR')p-O-lower alkyl substituted by hydroxy or C3-6-cycloalkyl; R/R' are independently from each other hydrogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by hydroxyl; n is 1 or 2; o is 1 or 2; P is 0, 1, 2, 3 or 4; or to pharmaceutically active acid-addition salts thereof.

L'invention porte sur des dérivés de pyrrolidine de formule (I), dans lesquels R1 représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur ; R2 représente hydrogène, halogène, alcoxy inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène ; R3 représente -(CH2)p-hétérocyclyle facultativement substitué par alkyle inférieur, halogène, -S(O)2-alkyle inférieur, -C(O)-alkyle inférieur, -C(O)O-alkyle inférieur, hydroxy, alkyle inférieur substitué par hydroxy, -(CH2)p-O-alkyle inférieur, -NHCO-alkyle inférieur, ou est cycloalkyle en C3-6 facultativement substitué par =O, -(CH2)p-O-alkyle inférieur ou alcinyle inférieur, ou est aryle ou hétéroaryle non substitué ou substitué, dans lequel les substituants sont choisis dans le groupe constitué par alkyle inférieur, CN, -S(O)2-alkyle inférieur, halogène, -C(O)-alkyle inférieur, hydroxy, alcoxy inférieur ou alcoxy inférieur substitué par halogène ; ou est -(CH2)P-NR4R5; R4/R5 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur, -(CRR')p-alkyle inférieur substitué par hydroxy, -(CRR')p-O-alkyle inférieur, -(CRR')p-S-alkyle inférieur, -(CRR')p-O-alkyle inférieur substitué par hydroxy ou cycloalkyle en C3-6; R/R' sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par hydroxyle; n est 1 ou 2; o est 1 ou 2; p est 0, 1, 2, 3 ou 4; ou sur des sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci.

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