Quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 239/94 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/54 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2263319

The invention relates to quinazoline derivatives of formula (I) wherein m is an integer from 1 to 2; R1 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, nitro, trifluoromethyl, cyano, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkylthio, or -NR5R6 (wherein R5 and R6, which may be the same or different, each represents hydrogen or C1-3alkyl); R2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, methoxy, amino or nitro; R3 represents hydroxy, halogeno, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; X1 represents -O-, -CH2-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR7CO-, -CONR8-, -SO2NR9-, -NR10SO2- or -NR11- (wherein R7, R8, R9, R10 and R11 each independently represents hydrogen, C1-3alkyl or C1-3alkoxyC2-3alkyl); R4 represents an optionally substituted 5 or 6 membered saturated carbocyclic or heterocyclic group or a group which is alkenyl, alkynyl or optionally substituted alkyl, which alkyl group may contain a heteroatom linking group, which alkenyl, alkynyl or alkyl group may carry a terminal optionally substituted group selected from alkyl and a 5 or 6 membered saturated carbocyclic or heterocyclic group, and salts thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient. The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

L'invention concerne des dérivés quinazolines de la formule (I) ainsi que des sels de ceux-ci. Dans cette formule, m représente un nombre entier compris entre 1 et 2, R<1> représente hydrogène hydroxy, halogéno, nitro, trifluorométhyle, cyano, alkyle C1-3, alcoxy C1-3, alkylthio C1-3, ou -NR<5>R<6>(où R<5> et R<6> qui peuvent être semblables ou différents représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-3), R<2> représente hydrogène, hydroxy, halogéno, méthoxy, amino ou nitro, R<3> représente hydroxy, halogéno, alkyle C1-3, alcoxy C1-3, alcanoyloxy C1-3, trifluorométhyle, cyano, amino ou nitro, X<1> représente -O-, -CH2-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR<7>CO-, -CONR<8>-, -SO2NR<9>-, -NR<10>SO2- ou -NR<11>- (où R<7>, R<8>, R<9>, R<10> et R<11> représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-3 ou alcoxy C1-3-alkyle C2-3), et R<4> représente un groupe carbocyclique ou hétérocyclique saturé à 5 ou 6 chaînons et éventuellement substitué, ou un groupe qui est alcényle, alcynyle, ou alkyle éventuellement substitué, lequel groupe alkyle peut contenir un groupe de liaison d'hétéroatomes, lequel groupe alcényle, alcynyle ou alkyle peut contenir un groupe terminal éventuellement substitué et choisi parmi alkyle et un groupe carbocyclique ou hétérocyclique saturé à 5 ou 6 chaînons. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces dérivés, des compositions pharmaceutiques contenant en tant que principe actif un composé de la formule (I) ou un sel de celui-ci, acceptable sur le plan pharmacologique. Les composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique inhibent les effets du facteur de croissance endothéliale vasculaire, cette propriété étant précieuse dans le traitement d'un certain nombre d'états pathologiques, notamment dans le cancer et la polyarthrite rhumatoïde.

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