Ring modified cyclic peptide analogs

Details Ring modified cyclic peptide analogs Ring modified cyclic peptide analogs

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 7/50 (2006.01) A61K 38/12 (2006.01) C07K 7/56 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2340676

A method for modifying the cyclic peptide ring system of Echinocandin-type compounds to produce new analogs having antifungal activity is provided. The inventive process comprises opening the cyclic peptide ring, cleaving the terminal ornithine unit, inserting at least one new amino acid or other synthetic unit and closing the ring to produce a new cyclic peptide ring structure. The process allows one to incorporate features such as water- solubility into the cyclic peptide ring nucleus, sites for further modification, increase or decrease the number of amino acid or peptide units within the ring nucleus, and increase or decrease the total number of members within the ring. The invention further provides novel Echinocandin type compounds and their use as antifungal or anti-parasitic agents.

L'invention concerne un procédé relatif à la modification du système peptidique cyclique de composés du type échinocandine, qui permet de produire de nouveaux analogues ayant une activité antifongique. Le procédé comprend les étapes suivantes : décyclisation du système, clivage de l'unité terminale ornithine, insertion d'au moins un nouvel acide aminé ou autre unité synthétique, et cyclisation, afin de produire une nouvelle structure peptidique cyclique. Le procédé permet de faire apparaître dans le noyau du système des caractéristiques comme l'hydrosolubilité, d'introduire des sites pour modification ultérieure, d'augmenter ou de diminuer le nombre d'acides aminés ou d'unités peptidiques dans ledit noyau, et d'augmenter ou de diminuer le nombre total de chaînons dans le système. L'invention concerne en outre de nouveaux composés du type échinocandine et l'utilisation de ces composés comme agents antifongiques ou antiparasitaires.

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