C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 21/00 (2006.01)
Patent
CA 2599259
A method for preparing an oligonucleotide comprising the steps of a) providing a hydroxyl containing compound having the formula (A), wherein B is a heterocyclic base and i) R2 is H, a protected 2'-hydroxyl group, F, a protected amino group, an O-alkyl group, an O-substituted alkyl, a substituted alkylamino or a C4 '-O2 ' methylen linkage; R3 is OR'3, NHR"3, NR"3R'3, wherein R3 is a hydroxyl protecting group, a protected nucleotide or a protected oligonucleotide, R"3, R"3 are independently amine protecting groups, and R5 is OH or ii) R2 is H, a protected 2'-hydroxyl group, F, a protected amino group, an O-alkyl group, an O-substituted alkyl, a substituted alkylamino or a C4'-O2 'methylen linkage; R3 is OH and R5 is OR'5 and R'5 is a hydroxyl protecting group, a protected nucleotide or a protected oligonucleotide or iii) R2 is OH, R3 is OR'3, NHR"3, NR"3R'"3, wherein R3 is a hydroxyl protecting group, a protected nucleotide or a protected oligonucleotide, R"3, R"3 are independently amine protecting groups, and R5 is OR'5 and R'5 is a hydroxyl protecting group, a protected nucleotide or a protected oligonucleotide b) reacting said compound with a phosphitylating agent in the presence of an activator having the formula (I) (activator I) wherein R = alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroalkyl, heteroaryl; R1, R2 = either H or form a 5 to 6-membered ring together; X1, X2 = independently either N or CH; Y = H or Si(R4)3, with R4= alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heteroalkyl, heteroaryl; B = deprotonated acid to prepare a phosphitylated compound; c) reacting said phosphitylated compound without isolation with a second compound having the formula (A) wherein R5, R3, R2, B are independently selected, but have the same definition as above in the presence of an activator II different from activator I.
Cette invention concerne un procédé permettant de préparer un oligonucléotide, lequel procédé comprend les étapes qui consistent a) à fournir un composé contenant de hydroxyl représenté par la formule (A), dans cette formule, B est une base hétérocyclique et i) R2 représente H, un groupe 2'-hydroxyl protégé, F, un groupe amino protégé, un groupe O-alkyle, un alkyle à substitution O, un alkyamino substitué ou une liaison méthylène C4'-O2'; R3 représente OR'3, NHR"3, NR"3R'3, R3 représentant un groupe de protection hydroxyl, un nucléotide protégé ou un oligonucléotide protégé, R"3, R"3 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes de protection amine, et R5 représente OH ou ii) R2 représente H, un groupe 2'-hydroxyl protégé, F, un groupe amino protégé, un groupe O-alkyle, un alkyle à substition O, un alkylamine substitué ou une liaison méthylène C4'-O2'; R3 représente OH et R5 représente OR'5 et R'5 représente un groupe de protection hydroxyl, un nucléotide protégé ou un oligonucléotide protégé ou iii) R2 représente OH, R3 représente OR'3, NHR"3, NR"3R'"3, R3 représentant un groupe de protection hydroxyl, un nucléotide protégé ou un oligonucléotide protégé, R"3, R"3 sont indépendamment l'un de l'autre des groupes de protection amine, et R5 représente OR'5 et R'5 représente un groupe de protection hydroxyl, un nucléotide protégé ou un oligonucléotide protégé; b) à faire réagir ledit composé avec un agent de phosphitylation en présence d'un activateur représenté par la formule (I) (activateur I) dans cette formule, R = alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle, hétéroalkyle, hétéroaryle; R1, R2 représentent soit H, soit, ils forment un noyau de 5 à 6 ramifications; X1, X2 représentent indépendamment l'un de l'autre soit N, soit CH; Y = H ou Si(R4)3, R4= alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle, hétéroalkyle, hétéroaryle; B représentant un acide déprotoné afin de préparer un composé phosphitylé; c) à faire réagir ledit composé phosphytilé sans l'isoler d'un second composé représenté par la formule (A), dans cette formule, R5, R3, R2, B sont sélectionnés indépendamment les uns des autres, mais ils ont la même définition que les éléments susmentionnés, en présence d'un activateur II différent de l'activateur I.
Groessel Olaf
Hohlfeld Andreas
Kirchhoff Christine
Lange Meinolf
Link Fritz
Girindus Ag
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1362313